Alcanos lineales

¿Qué son los alcanos lineales?

Los alcanos lineales son hidrocarburos saturados cuya fórmula química general es n-C_nH_2n+2. Al tratarse de hidrocarburos saturados, todos sus enlaces son simples (C-H) y se componen únicamente de átomos de carbono e hidrógeno. También reciben el nombre de parafinas, diferenciándolos de los alcanos ramificados llamados isoparafinas.

Estos hidrocarburos carecen de ramificaciones y anillos. Más que líneas, esta familia de compuestos orgánicos se asemejan a cadenas (Straight chain alkane), o desde un ángulo culinario, a espaguetis (crudos y cocidos).

Los espaguetis crudos representarían el estado ideal y aislado de los alcanos lineales, aunque con una pronunciada tendencia a quebrarse, mientras que los cocidos, sin importar que estén al dente o no, se aproximan a su estado natural y sinérgico: unos interaccionando con otros en un todo (el plato de pasta, por ejemplo).

Este tipo de hidrocarburos se encuentran naturalmente en el gas natural y en los yacimientos petroleros. Los más livianos presentan características lubricantes, mientras que los pesados se comportan como un asfalto indeseable, soluble, sin embargo, en parafinas. Sirven muy bien como solventes, lubricantes, combustibles y asfaltos.

Estructura de los alcanos lineales

Grupos

La fórmula general de estos alcanos es C_nH_2n+2. Esta fórmula es la misma, de hecho, para todos los alcanos, sean lineales o ramificados. La diferencia entonces es la n- que antecede la fórmula del alcano, cuya denotación quiere decir “normal”.

Esta n- es innecesaria para alcanos con un número de carbono igual o menor a cuatro (n ≤ 4).

Una línea o cadena no puede constar de un único átomo de carbono, por lo que se descarta para la explicación el metano (CH₄, n = 1). Si n = 2, tenemos el etano, CH₃-CH₃. Nótese que este alcano consiste de dos grupos metilos, CH₃, enlazados entre sí.

Aumentando el número de carbonos, n = 3, se obtiene el alcano propano, CH₃-CH₂-CH₃. Ahora aparece un nuevo grupo, CH₂, llamado metileno. No importa qué tan grande sea el alcano lineal, siempre tendrá dos grupos nada más: CH₃ y CH₂.

Longitudes de sus cadenas

Cuando aumenta n o el número de carbonos del alcano lineal, hay una constante en todas las estructuras resultantes: se incrementa el número de grupos metilenos. Por ejemplo, supóngase los alcanos lineales con n = 4, 5 y 6:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (n-butano)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (n-pentano)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (n-hexano)

Las cadenas se vuelven más largas porque adicionan a sus estructuras grupos CH₂. Así, un alcano lineal extenso o corto difiere en cuántos CH₂ separa a los dos grupos terminales CH₃. Todos estos alcanos tienen nada más dos CH₃: al principio de la cadena y al final de la misma. Si tuviera más, implicaría la presencia de ramificaciones.

Asimismo, puede verse la ausencia total de los grupos CH, presentes solo en las ramificaciones o cuando hay grupos sustituyentes enlazados a uno de los carbonos de la cadena.

La fórmula estructural puede resumirse de la siguiente manera: CH₃(CH₂)_n-2CH₃. Intente aplicarla e ilustrarla.

Conformaciones

Algunos alcanos lineales pueden ser más largos o cortos que otros. Siendo así, n puede tener un valor de 2 a ∞, esto es, una cadena compuesta de infinitos grupos CH₂ y dos grupos CH₃ terminales (en teoría es posible). Sin embargo, no todas las cadenas se “acomodan” de la misma manera en el espacio.

Es aquí donde surgen las conformaciones estructurales de los alcanos. Estas se deben a la rotabilidad de los enlaces C-H y la flexibilidad de los mismos. Cuando estos enlaces giran o rotan en torno a un eje internuclear, las cadenas comienzan a flexionarse, plegarse o enrollarse, alejándose de su característica lineal original.

Lineal

En la imagen superior, por ejemplo, se muestra en la parte más alta una cadena de trece carbonos que permanece lineal o extendida. Esta conformación es la ideal, ya que se asume que el entorno molecular afecta en lo mínimo la disposición espacial de los átomos de la cadena. Nada la perturba y no tiene necesidad de doblarse.

Enrollada o plegada

En el medio de la imagen, la cadena de veintisiete carbonos experimenta una perturbación externa. La estructura, para hallarse más “cómoda”, rota sus enlaces de tal manera que se va plegando sobre sí misma, tal como un espagueti largo.

Estudios computacionales demostraron que el máximo número de carbonos que puede tener una cadena lineal es de n = 17. A partir de n = 18, es imposible que no empiece a doblarse o enrollarse.

Mixta

Si la cadena es muy larga, puede haber regiones de la misma que permanezcan lineales mientras otros se hayan doblado o enrollado. De todas, esta es quizás la conformación más cercana a la realidad.

Propiedades de los alcanos lineales

• Físicas: al tratarse de hidrocarburos, son en esencia apolares, y, por tanto, hidrofóbicos. Esto significa que no pueden mezclarse con el agua. Son poco densos debido a que sus cadenas dejan demasiados espacios vacíos entre ellas. Asimismo, sus estados físicos van desde gaseosos (para n < 5), líquidos (para n < 13) o sólidos (para n ≥ 14), y dependen de la longitud de la cadena.
• Interacciones: las moléculas de los alcanos lineales son apolares, y sus fuerzas intermoleculares son de tipo dispersión de London. Las cadenas (probablemente adoptando una conformación mixta), se atraen entonces por acción de sus masas moleculares y los dipolos inducidos instantáneos de sus átomos de hidrógeno y carbono. Por eso, cuando la cadena se vuelve más larga, y por ende, más pesada, aumentan de igual modo sus puntos de ebullición y fusión.
• Estabilidad: mientras más larga sea la cadena, más inestable es. Por lo general, sufren rupturas de sus enlaces para originar cadenas más pequeñas a partir de una grande. De hecho, a este proceso se le conoce como craqueo, altamente utilizado en la refinación del petróleo.

Nomenclatura de los alcanos lineales

Para nombrar los alcanos lineales basta con adicionar el indicador n- antes del nombre. Si n = 3, como ocurre con el propano, se tiene que es imposible que este alcano presente ramificación alguna:

CH₃-CH₂-CH₃

Cosa que no ocurre a partir de n = 4, es decir, con el n-butano y los demás alcanos:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

o

(CH₃)₂CH-CH₃

La segunda estructura corresponde al isobutano, el cual consiste de un isómero estructural del butano. Para diferenciar uno de otro, entra en juego el indicador n-. Así, el n-butano se refiere únicamente al isómero lineal, sin ramificaciones.

Mientras mayor sea n, mayor será el número de isómeros estructurales y mayor importancia tendrá utilizar n- para referirse al isómero lineal.

Por ejemplo, el octano, C₈H₁₈ (C₈H_{8×2 + 2}), presenta hasta trece isómeros estructurales, ya que son posibles muchas ramificaciones. El isómero lineal, sin embargo, se nombra: n-octano, y su estructura es:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Ejemplos de alcanos lineales

Se mencionan a continuación y para finalizar algunos alcanos lineales:

• Etano (C₂H₆): CH₃CH₃
• Propano (C₃H₈): CH₃CH₂CH₃
• n-Heptano (C₇H₁₆): CH₃(CH₂)₅CH₃.
• n-Decano (C₁₀H₂₂): CH₃(CH₂)₈CH₃.
• n-Hexadecano (C₁₆H₃₄): CH₃(CH₂)₁₄CH₃.
• n-Nonadecano (C₁₉H₄₀): CH₃(CH₂)₁₇CH₃.
• n-Eicosano (C₂₀H₄₂): CH₃(CH₂)₁₈CH₃.
• n-Hectano (C₁₀₀H₂₀₂): CH₃(CH₂)₉₈CH₃.

Referencias

1. Carey F. Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill.
2. García Nissa. What Are Alkanes? Recuperado de study.com.
3. Helmenstine, A.M. Name the First 10 Alkanes. Recuperado de thoughtco.com.
4. Straight chain alkanes: predicting properties. Recuperado de quirkyscience.com.
5. Higher alkanes. Recuperado de en.wikipedia.org.