¿Qué es un carbono asimétrico?
Un carbono asimétrico es un átomo de carbono que está unido a cuatro elementos químicos diferentes entre sí. En esta estructura, el átomo de carbono se encuentra en el centro, enlazando al resto de los elementos a través de él.
La molécula de bromocloroyodometano es un ejemplo claro de carbono asimétrico. En este caso, el átomo de carbono está unido a los átomos de bromo, cloro, yodo e hidrógeno, a través de enlaces únicos.
Este tipo de formaciones es muy común en compuestos orgánicos, como por ejemplo, el gliceraldehído, un azúcar simple que se obtiene como producto del proceso de fotosíntesis en las plantas.
Características de un carbono asimétrico
- Los carbonos asimétricos son carbonos tetraédricos que están conectados a cuatro elementos diferentes entre sí.
- Esta configuración es similar a una estrella: el carbono asimétrico funciona como el núcleo de la estructura, y el resto de los componentes parten de él para formar las respectivas ramificaciones de la estructura.
- El hecho de que los elementos no se repitan entre sí, le otorga a esta formación la connotación de asimétrica o quiral.
- Cada elemento debe estar unido al carbono asimétrico a través de un único enlace. Si el elemento estuviese unido al carbono mediante un enlace doble o triple, entonces el carbono dejaría de ser asimétrico.
- Si una estructura asimétrica se une dos veces a un átomo de carbono, este último no podría ser asimétrico.
- Si en un compuesto químico cuenta con dos o más carbonos asimétricos, se induce la presencia de quilaridad en la estructura total.
La quilaridad es aquella propiedad que tienen los objetos de no superponerse con la imagen que refleja en un espejo. Es decir, ambas imágenes (objeto real versus el reflejo) son asimétricas entre sí.
En consecuencia, si se tiene un par de estructuras con carbonos asimétricos, y cada uno de sus elementos son iguales, ambas estructuras no podrán superponerse la una sobre la otra.
Además, cada estructura recibe el nombre de enantiómero o isómero óptico. Dichas estructuras tienen propiedades físicas y químicas idénticas, solo difieren en su actividad óptica, es decir, la respuesta que presentan ante la luz polarizada.
Ejemplos de carbonos asimétricos
Este tipo de estructuras es habitual en los siguientes compuestos orgánicos:
- Glúcidos.
- Grupos etílicos, como por ejemplo, en la estructura del -CH2CH3, -OH, -CH2CH2CH3, -CH3, y el -CH2NH3.
- Los carbonos asimétricos también están presentes en fármacos, como es el caso de la pseudoefedrina (C10H15NO), un medicamento empleado en el tratamiento de la congestión nasal y de la presión en los senos paranasales.
- El 2-clorobutano.
- El butan-2-ol.
Referencias
- Asymmetric Carbon, Sterioisomer and Epimer. Recuperado de faculty.une.edu.
- Carbono Asimétrico. Recuperado de es.wikipedia.org.