¿Qué son las cetosas?
Las cetosas son monosacáridos, o azúcares simples, que contienen al menos un grupo cetona en su estructura molecular, es decir, a un grupo caracterizado como RC(=O)R’, que representa el grupo funcional más oxidado de la molécula.
Los monosacáridos son los azúcares más simples. Son compuestos generalmente sólidos, cristalinos e incoloros, y en su mayoría tienen un sabor dulce y son altamente solubles en agua e insolubles en solventes no polares.
Estructuralmente hablando, la mayor parte de los monosacáridos presentes en la naturaleza existe en una de dos formas: aldosa o cetosa, moléculas que se diferencian por la presencia de un grupo aldehído o de un grupo ceto, respectivamente.
Los ejemplos más comunes de los azúcares cetosas son la dihidroxiacetona, la eritrulosa, la xilulosa y la ribulosa, la fructosa, la sorbosa o la isomaltulosa, entre otros.
Características de las cetosas
– Grupo funcional. Poseen un grupo carbonilo (C=O) en forma de cetona. Este grupo suele estar en el segundo carbono (C2) de la cadena.
– Composición química. Están formadas por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O). Su fórmula general es: [C_nH_{2n}O_n] (igual que otros monosacáridos).
– Clasificación según número de carbonos. Se clasifican según la cantidad de carbonos: triosas (3 C) → Ejemplo: dihidroxiacetona; tetrosas (4 C); pentosas (5 C) → Ejemplo: ribulosa; hexosas (6 C) → Ejemplo: fructosa.
– Estructura. En solución acuosa pueden formar estructuras cíclicas. Generalmente forman anillos de cinco miembros (furanosas), aunque pueden formar otros.
– Poder reductor. Son azúcares reductores, porque pueden transformarse en aldosas en medio básico.
– Ejemplo importante. Fructosa: es la cetosa más conocida, presente en frutas y miel.
– Nomenclatura. Dependiendo del número de átomos de carbono, las cetosas pueden ser:
- Cetotriosas: las cetosas de tres átomos de carbono como, por ejemplo, la dihidroxiacetona.
- Cetotetrosas: las cetosas de 4 átomos de carbono como, por ejemplo, la eritrulosa.
- Cetopentosas: las cetosas de cinco átomos de carbono como, por ejemplo, la ribulosa.
- Cetohexosas: las cetosas de seis átomos de carbono como, por ejemplo, la fructosa.
- Cetoheptosas: las cetosas de siete átomos de carbono como, por ejemplo, la sedoheptulosa.
– Las formas D- y L-. Con la única excepción de la dihidroxiacetona, todos los monosacáridos (sean aldosas o cetosas) poseen uno o más centros o átomos de carbono asimétricos. Por lo que se pueden hallar en dos formas o isómeros que son ópticamente activos, y que reciben el nombre de enantiómeros, que son estereoisómeros no superponibles (imágenes especulares). Las dos formas posibles, entonces, se conocen convencionalmente como los isómeros D- y los isómeros L- y la cantidad de estos enantiómeros que posee una molécula de monosacárido depende del número de centros o carbonos quirales (n), es decir, cada monosacárido posee 2 a la potencia n estereoisómeros.
– Las formas α y β, cetofuranosas y cetopiranosas. En solución acuosa, las cetosas de 5 o más átomos de carbono (también las aldosas) se encuentran como estructuras cíclicas o anulares, donde el grupo carbonilo está unido covalentemente al átomo de oxígeno de algún grupo hidroxilo de la cadena carbonada, lo que forma un compuesto derivado conocido como hemicetal. Los hemicetales se caracterizan por la presencia de un átomo de carbono asimétrico adicional, por lo que pueden existir dos estereoisómeros más para cada cetosa que se conocen con las letras griegas α y β, que reciben el nombre de anómeros. Además, las cetosas pueden encontrarse en formas cíclicas de 5 o de 6 átomos de carbono, que se conocen respectivamente como cetofuranosas y cetopiranosas.
Funciones de las cetosas
- Fuente de energía. Algunas cetosas, como la fructosa, se utilizan como fuente de energía. Pueden incorporarse a la glucólisis después de transformarse en intermediarios metabólicos.
- Participación en rutas metabólicas. Intervienen en procesos como la glucólisis y la vía de las pentosas fosfato. Por ejemplo, la ribulosa-5-fosfato es importante en la síntesis de nucleótidos.
- Función estructural (indirecta). Algunas cetosas forman parte de moléculas más complejas. Derivados de cetosas participan en la formación de ácidos nucleicos y otros compuestos esenciales.
- Intermediarios metabólicos. Actúan como moléculas intermedias en reacciones químicas del metabolismo celular. Permiten la interconversión entre distintos tipos de azúcares.
- Producción de compuestos esenciales. Contribuyen a la síntesis de aminoácidos, nucleótidos y coenzimas a través de rutas metabólicas relacionadas.
Ejemplos de cetosas
La fructosa, como ya se comentó, es quizá el ejemplo más representativo entre los azúcares cetosas, ya que es sumamente común en los tejidos vegetales y en muchos de los alimentos preparados que consumimos diariamente.
Sin embargo, otras cetosas importantes existen que tienen cierta trascendencia desde el punto de vista industrial, pues son de fácil y económica obtención. Además, así como el resto de los monosacáridos conocidos, son compuestos polifuncionales, polares y solubles en agua, lo que implica que pueden ser sujeto de múltiples transformaciones químicas.
Entre estos monosacáridos destacan:
- L-sorbosa, Es una cetohexosa que es 5-epímero de la fructosa. Esta cetosa es un intermediario en la producción industrial de vitamina C a partir de la glucosa.
- Isomaltulosa. Este es un disacárido que es producto de la fermentación bacteriana de la sacarosa (compuesta por glucosa y fructosa). Su importancia industrial tiene que ver con su posible conversión a D-manitol o isomalt, muy empleado en la gastronomía.
- Lactulosa. Esta cetosa es obtenida como un subproducto de la industria de procesamiento de lácteos y puede ser convertida artificialmente en N-acetillactosamina, que es un disacárido presente en muchos oligosacáridos con importancia biológica. Además, está disponible comercialmente como un laxante osmótico llamado laevulac.
Referencias
- Finch, P. (Ed.). Carbohydrates: structures, syntheses and dynamics. Springer Science & Business Media.
- Mathews, C.K., Van Holde, K.E., Ahern, K.G. Biochemistry. Add. Wesley Longman.
- Nelson, D.L., Lehninger, A.L., Cox, M.M. Lehninger principles of biochemistry. Macmillan.
- Stenesh, J. Dictionary of biochemistry and molecular biology. John Wiley.
- Stick, R.V., Williams, S. Carbohydrates: the essential molecules of life. Elsevier.