¿Qué es la ribosa?
La ribosa es un azúcar de cinco carbonos que se encuentra presente en los ribonucleósidos, ribonucleótidos y sus derivados. Puede encontrarse con otros nombres, como β-D-ribofuranosa, D-ribosa y L-ribosa.
Los nucleótidos son los “bloques” constituyentes del esqueleto del ácido ribonucleico (ARN). Cada nucleótido está compuesto por una base que puede ser adenina, guanina, citosina o uracilo, un grupo fosfato y un azúcar, la ribosa.
Este tipo de azúcar es especialmente abundante en los tejidos musculares, donde se encuentra asociado con los ribonucleótidos, en particular, con el trifosfato de adenosina, o ATP, esencial para el funcionamiento muscular.
La D-ribosa fue descubierta en 1891 por Emil Fischer, y desde entonces se ha prestado mucha atención a sus características fisicoquímicas y a su papel en el metabolismo celular, es decir, como parte del esqueleto del ácido ribonucleico, del ATP y de varias coenzimas.
En un principio esta era obtenida únicamente a partir de la hidrólisis del ARN de levaduras, hasta que, en la década de 1950, logró sintetizarse a partir de la D-glucosa en cantidades más o menos accesibles, permitiendo la industrialización de su producción.
Características de la ribosa
- La ribosa es una aldopentosa comúnmente extraída como compuesto químico puro en forma de D-ribosa.
- Es una sustancia orgánica soluble en agua, de aspecto blanco y cristalino. Al ser un carbohidrato, la ribosa posee características polares e hidrofílicas.
- Cumple con la regla común de los carbohidratos: tiene el mismo número de átomos de carbono y oxígeno, y el doble de esta cantidad en átomos de hidrógeno.
- A través de los átomos de carbono en las posiciones 3 o 5, este azúcar puede unirse a un grupo fosfato, y si se une a una de las bases nitrogenadas del ARN, se forma un nucleótido.
- La forma más común de hallar la ribosa en la naturaleza es como D-ribosa y 2-desoxi-D-ribosa, componentes de los nucleótidos y los ácidos nucleicos. La D-ribosa es una parte del ácido ribonucleico (ARN) y la 2-desoxi-D-ribosa del ácido desoxirribonucleico (ADN).
- En los nucleótidos, ambos tipos de pentosa se encuentran en la forma β-furanosa (anillo pentagonal cerrado).
- En solución, la ribosa libre se halla en equilibrio entre la forma aldehído (de cadena abierta) y la forma cíclica β-furanosa. No obstante, el ARN contiene únicamente la forma cíclica β-D-ribofuranosa. La forma biológicamente activa es usualmente la D-ribosa.
Estructura de la ribosa
La ribosa es un azúcar derivado de la glucosa que pertenece al grupo de las aldopentosas. Su fórmula molecular es C5H10O5 y tiene un peso molecular de 150.13 g/mol. Dado que se trata de un azúcar monosacárido, su hidrólisis separa la molécula en sus grupos funcionales.
Tiene cinco átomos de carbono que se pueden encontrar cíclicamente como parte de anillos de cinco o de seis miembros. Este azúcar posee un grupo aldehído en el átomo de carbono 1 y un grupo hidroxilo (-OH) en los átomos de carbono desde la posición 2 hasta la posición 5 del anillo de la pentosa.
La molécula de ribosa puede representarse en la proyección de Fisher de dos formas: D-ribosa o L-ribosa, siendo la forma L el estereoisómero y enantiómero de la forma D y viceversa.
La clasificación de la forma D o L depende de la orientación de los grupos hidroxilo del primer átomo de carbono después del grupo aldehído. Si este grupo se orienta hacia el lado derecho, la molécula en representación de Fisher corresponde a la D-ribosa, caso contrario si se encuentra hacia el lado izquierdo (L-ribosa).
La proyección Haworth de la ribosa puede representarse en dos estructuras adicionales, según sea la orientación del grupo hidroxilo en el átomo de carbono que es anomérico. En la posición β el hidroxilo se encuentra orientado hacia la parte superior de la molécula, mientras la posición α orienta al hidroxilo hacia la parte inferior.
Así, según la proyección Haworth, pueden tenerse cuatro formas posibles: β-D-ribosa, α-D-ribosa, β-L-ribosa o α-L-ribosa.
Cuando a la ribosa se unen grupos fosfato, estos se suelen denominar α, β y Ƴ. La hidrólisis de los nucleósidos trifosfato proporciona la energía química para impulsar una amplia variedad de reacciones celulares.
Funciones de la ribosa
- Se ha propuesto que la ribosa fosfato, producto de la descomposición de los ribonucleótidos, es uno de los principales precursores del furano y los tiofenoles, responsables del olor característico de la carne.
En las células
- La plasticidad química de la ribosa hace que la molécula esté implicada en la gran mayoría de los procesos bioquímicos en el interior celular, como la traducción del ADN, síntesis de aminoácidos y de nucleótidos, etc.
- La ribosa actúa constantemente como vehículo químico en el interior de la célula, ya que los nucleótidos pueden presentar uno, dos o tres grupos fosfato unidos covalentemente entre sí por enlaces anhidros. A estos se les conoce como nucleósidos mono-, di- y trifosfato, respectivamente.
- El enlace entre la ribosa y el fosfato es de tipo éster, la hidrólisis de este enlace libera aproximadamente 14 kJ/mol en condiciones estándares, mientras que la de cada uno de los enlaces anhídrido libera aproximadamente 30 kJ/mol.
- En los ribosomas, por ejemplo, el grupo 2′-hidroxilo de la ribosa puede formar un enlace de hidrógeno con los diversos aminoácidos, unión que permite la síntesis de proteínas a partir de los tARN en todos los organismos vivos conocidos.
- El veneno de la mayoría de las serpientes contiene una fosfodiesterasa que hidroliza los nucleótidos desde el extremo 3′ que tengan un hidroxilo libre, rompiendo las uniones entre el hidroxilo 3′ de la ribosa o desoxirribosa.
En la medicina
- En contextos medicinales es utilizada para mejorar el desempeño y la capacidad de ejercitación al incrementar la energía muscular. El síndrome de fatiga crónica también es tratado con este sacárido, así como la fibromialgia y ciertas enfermedades de la arteria coronaria.
- En términos preventivos es empleada para evitar la fatiga muscular, los calambres, el dolor y la rigidez después del ejercicio en pacientes con el desorden hereditario de la deficiencia de mioadenilato deaminasa o la deficiencia de la AMP deaminasa.
Referencias
- Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter, P. Molecular Biology of the Cell (6th ed.). New York: Garland Science.
- Angyal, S. The Composition and Conformation of Sugars. Angewandte Chemie – International Edition.
- Foloppe, N., & Mackerell, A. D. Conformational Properties of the Deoxyribose and Ribose Moieties of Nucleic Acids: A Quantum Mechanical Study.
- Garrett, R., & Grisham, C. Biochemistry (4th ed.). Boston, USA: Brooks/Cole. CENGAGE Learning.
- Guttman, B. Nucleotides and Nucleosides. Academic Press.