¿Qué son los oligosacáridos?
Los oligosacáridos (del griego, oligo = poco; sachar = azúcar) son moléculas compuestas por dos a diez residuos de monosacáridos unidos mediante enlaces glicosídicos. Los oligosacáridos provienen de una gran variedad de fuentes de alimento, como leche, tomates, banana, azúcar morena, cebolla, cebada, soya, centeno y ajo.
En la industria de alimentos y la agricultura, se ha prestado mucha atención a los oligosacáridos por su aplicación como prebióticos, sustancias no digeribles, beneficiosas gracias a la estimulación selectiva del crecimiento y actividad de especies de bacterias en el colon.
Estos prebióticos son obtenidos de fuentes naturales, o por hidrólisis de polisacáridos. Los oligosacáridos en plantas son oligosacáridos de glucosa, oligosacáridos de galactosa y oligosacáridos de sacarosa, siendo este último el más abundante de todos.
Los oligosacáridos también pueden encontrarse unidos a las proteínas, formando glicoproteínas, cuyo contenido en peso oscila entre 1% y 90%. Las glicoproteínas tienen un papel importante en el reconocimiento celular, unión a lectinas, formación de matriz extracelular, infecciones virales, reconocimiento receptor-sustrato y determinantes antigénicos.
Las glicoproteínas tienen una composición variable de carbohidratos, lo cual se conoce como microheterogeneidad. La caracterización de la estructura de los carbohidratos es uno de los objetivos de la glicómica.
Características de los oligosacáridos
– Número de monosacáridos. Los oligosacáridos están compuestos por dos o más monosacáridos (unidades de carbohidratos simples). El término oligo significa “pocos” en griego, lo que indica que los oligosacáridos tienen un número limitado de unidades de monosacáridos.
– Enlace glucosídico. Los monosacáridos en los oligosacáridos están unidos entre sí mediante enlaces glucosídicos. Estos enlaces son covalentes y se forman mediante la pérdida de una molécula de agua durante la unión de dos monosacáridos.
– Funciones biológicas. Desempeñan funciones importantes en procesos biológicos. Se encuentran en las membranas celulares como glicolípidos y glicoproteínas, donde participan en reconocimiento celular, adhesión y señalización.
– Clasificación. Se pueden clasificar según el número de unidades de monosacáridos que contienen. Por ejemplo, los disacáridos tienen dos monosacáridos, los trisacáridos tres, y así sucesivamente.
– Glicanos. Los oligosacáridos que están unidos a proteínas se llaman glicoproteínas, y los unidos a lípidos se llaman glicolípidos. En conjunto, estos son a menudo denominados glicanos. Los glicanos son críticos para la función de muchas proteínas y lípidos en la superficie celular.
Funciones de los oligosacáridos
- Generación de energía. Los disacáridos más comunes, como la sacarosa y la lactosa, son una fuente de energía, en forma de trifosfato de adenosina (ATP).
- Prebióticos. Algunas de las funciones de los OND que son prebioticos son promover el crecimiento de bacterias del género Bifidobacteria y disminuir el colesterol. Los OND sirven como edulcorantes artificiales, tienen un papel en la osteoporosis y en el control de la diabetes mellitus 2, promueven el crecimiento de la microflora del intestino.
- Control de la flora intestinal patógena. A los OND se les han atribuido propiedades como reducir el riesgo de infecciones y diarrea mediante la disminución de la flora patógena y el mejoramiento de la respuesta del sistema inmune.
Tipos de oligosacáridos
Los oligosacáridos podrían dividirse en oligosacáridos comunes y raros. Los primeros son disacáridos, como la sacarosa y la lactosa. Los segundos poseen tres o más residuos de monosacáridos y en su mayoría se encuentran en plantas.
Los oligosacáridos que están en la naturaleza se diferencian en los monosacáridos que los componen.
De esta manera, se encuentran los oligosacáridos siguientes: fructooligosacáridos (FOS), galactooligosacáridos (GOS); lactulooligosacáridos derivados de los galactooligosacáridos (LDGOS); xilooligosacáridos (XOS); arabinooligosacáridos (AOS); derivados de algas marinas (ADMO).
Otros oligosacáridos son los ácidos derivados de pectina (pAOS), los metalooligosacáridos (MOS), las ciclodextrinas (CD), los isomalto-oligosacáridos (IMO) y los oligosacáridos de la leche humana (HMO).
Otra manera de clasificar los oligosacáridos consiste en separarlos en dos grupos: 1) oligosacáridos primarios, que se encuentran en plantas, y se subdividen a su vez en dos tipos basados en glucosa y sacarosa, 2) oligosacáridos secundarios, que se forman a partir de oligosacáridos primarios.
Los oligosacáridos primarios son aquellos que son sintetizados a partir de mono- u oligosacárido y un donador glicosilo mediante una glicosiltransferasa. Ejemplo, la sacarosa.
Los oligosacáridos secundarios son aquellos formados in vivo o in vitro mediante hidrólisis de oligosacáridos grandes, polisacáridos, glicoproteínas y glicolípidos.
Disacáridos
El disacárido más abundante en las plantas es la sacarosa, formada por glucosa y fructosa. Su nombre sistemático es O–α-D-glucopiranosil-(1-2)-β-D- fructofuranósido. Debido a que el C1 en la glucosa y el C2 en la fructosa participan en el enlace glicosídico, la sacarosa no es un azúcar reductor.
La lactosa está conformada por galactosa y glucosa, y se encuentra solo en la leche. Su concentración varía de 0 a 7% dependiendo de la especie de mamífero. El nombre sistemático de la lactosa O–β-D-galactopiranosil-(1-4)-D-glucopiranosa.
Principales oligosacáridos
- Fructooligosacáridos (FOS). El término fructooligosacárido frecuentemente se utiliza para 1F(1-β-Dfructofuranosil)n-sacarosa, donde n es de 2 a 10 unidades de fructosa. Por ejemplo, dos unidades de fructosa forman 1-cestosa, tres unidades forman 1-nistosa, y cuatro unidades forman 1-fructofuranosil-nistosa. FOS son fibras solubles y ligeramente dulces, forman geles, exhiben resistencia a las enzimas implicadas en la digestión, como la alfa-amilasa, la sacarasa y la maltasa. Están presentes en los cereales, frutas y vegetales. También pueden ser extraídos a partir de diversas fuentes mediante reacciones enzimáticas. Entre los beneficios a la salud se encuentra la prevención de infecciones intestinales y del tracto respiratorio, incrementar la respuesta del sistema inmune, estimular el crecimiento de especies de Lactobacilli y Bifidobacteria, e incrementar la absorción de minerales.
- Galactooligosacáridos (GOS). A los galactooligosacáridos también se les denomina transgalactooligosacáridos. Generalmente, las moléculas de GOS pueden ser representadas como: Gal X(Gal)n Y Glc. Donde Gal es galactosa y n es el enlace β-1,4 que une los residuos de galactosa. La fórmula, además, indica que las β-galactosidasas también sintetizan otros enlaces: β-(1-3) y β-(1-6). GOSs son producidos a partir de la lactosa mediante una transgalactosilación catalizada por β-galactosidasas. La leche de mamíferos es una fuente natural de GOS. Los GOS promueven el crecimiento de bifidobacterias. GOSs son producidos comercialmente con el nombre Oligomate 55, preparado basado en β-galactosidasas de Aspergillus oryzae y Streptoccoccus thermophilus. Contiene 36% de tri, tetra-, penta- y hexa-galacto-oligosacáridos, 16% de los disacáridos galactosil-glucosa y galactosil-galactosa, 38% de monosacáridos, y 10% de lactosa. Aunque la composición de GOS, producidos comercialmente, puede variar según el origen de la β-galactosidasa que utilicen. Entre los beneficios del consumo de GOS están el reordenamiento de la flora intestinal, la regulación del sistema inmune intestinal y el reforzamiento de la barrera intestinal. Los oligosacáridos lactulosa, tagatosa y ácidolactobionico también pueden obtenerse a partir de lactosa, mediante el empleo de oxidoreductasas.
- Xilooligosacáridos (XOS). Los XOS están compuestos por unidades de xilosa unidas mediante enlaces β-(1-4). Polimeriza entre dos y diez monosacáridos. Algunos XOS pueden tener motivos arabinosil, acetil o glucoronil. Los XOS son producidos enzimáticamente mediante hidrólisis del xilano a partir de la corteza del abedul, avena, corazón, o parte no comestible del maíz. Son principalmente usados en Japón, bajo la aprobación de FOSHU (Alimentos para Uso Específico de la Salud). Los xilooligosacáridos u oligosacáridos de feruloilo están presentes en el pan de trigo, la cáscara de la cebada, conchas de almendras, bambú y corazón, parte no comestible del maíz. XOS puede ser extraído mediante la degradación enzimática de xilanos. Estos oligosacáridos tienen la propiedad de reducir el colesterol total en pacientes con diabetes mellitus tipo 2, cáncer de colon. Son bifidogénicos.
- Arabinooligosacáridos (AOS). AOS es obtenido mediante la hidrólisis del polisacárido arabinano que tiene enlaces α-(1-3) y α-(1-5) de L-arabinofuranosa. La arabinosa está presente en arabinano, arabinogalactanos o arabino xilanos, componentes de la pared celular de las plantas. El tipo de enlace de AOS depende de la fuente. AOS reduce la inflamación de pacientes con colitis ulcerosa, además estimulan el crecimiento de Bifidobacterium y Lactobacillus.
- Isomalto-oligosacáridos (IMO). La estructura de IMO consiste en residuos de glicosil unidos a maltosa o isomaltosa mediante enlaces α-(1-6), siendo los más abundantes rafinosa y estaquiosa. IMO es producida en la industria bajo el nombre Isomalto-900, lo cual consiste en incubar α-amilasa, pululanasa y α-glucosidasa con almidón de maíz. Los principales oligosacáridos en la mezcla resultante son isomaltosa (Glu α-1-6 Glu), isomaltotriosa (Glu α-1-6 Glu α-1-6 Glu) y panosa (Glu α-1-6 Glu α-1-4 Glu). Entre los beneficios a la salud se encuentra la reducción de productos nitrogenados. Tienen un efecto antidiabético. Mejoran el metabolismo de lípidos.
Aplicaciones de los prebióticos
En el cáncer de colon
Se calcula que el 15% de los factores que influyen en la aparición de esta enfermedad tienen que ver con el estilo de vida. Uno de estos factores es la dieta. Se sabe que la carne y el alcohol incrementan el riesgo de aparición de esta enfermedad, mientras que una dieta rica en fibra y leche lo reducen. Se ha demostrado que existe una estrecha relación entre las actividades metabólicas de las bacterias intestinales y la formación de tumores. El uso racional de prebióticos se basa en la observación de que las bifidobacterias y los lactobacilus no producen compuestos carcinogénicos. Se han realizado muchos estudios en modelos animales y muy pocos en humanos. En humanos, de forma similar a los modelos animales, se demostró que el consumo de prebióticos produce la reducción significativa de células del colon y la genotoxicidad, e incrementa la función de la barrera intestinal.
En la enfermedad inflamatoria del intestino
La enfermedad inflamatoria del intestino se caracteriza por la inflamación incontrolada del tracto gastrointestinal. Hay dos condiciones relacionadas, a saber: la enfermedad de Crohn y la colitis ulcerativa.
Empleando modelos animales de la colititis ulcerativa, se demostró que el uso de antibióticos de amplio espectro previene el desarrollo de la enfermedad. Es importante resaltar que la microbiota de individuos sanos es diferente de los individuos que padecen la enfermedad inflamatoria del intestino.
Debido a ello, existe un especial interés en emplear prebioticos para disminuir la condición inflamatoria. Estudios llevados a cabo en modelos animales demostraron que el consumo de FOS e inulina disminuye significativamente los marcadores inmunes proinflamatorios de los animales.
Los oligosacáridos en las glicoproteínas
Las proteínas del plasma sanguíneo, muchas proteínas de la leche y del huevo, las mucinas, los componentes del tejido conectivo, algunas hormonas, proteínas integrales de la membrana plasmática y muchas enzimas son glicoproteínas (GP). Por lo general, el oligosacárido en las GP tiene en promedio 15 unidades de monosacáridos.
Los oligosacáridos están unidos a las proteínas mediante enlaces N-glucosidicos u O-glicosidicos. La unión N-glucosídica consiste en la formación de un enlace covalente entre la N-acetil-glucosamina (GlcNAc) y el nitrógeno de un grupo amida del residuo de aminoácido asparagina (Asn), el cual se encuentra comúnmente como Asn-X-Ser o Asn-X-Thr.
La glicosilación de las proteínas, unión de oligosacáridos a la proteína, sucede simultáneamente con la biosíntesis de la proteína. Los pasos exactos de este proceso varían con la identidad de las glicoproteínas, pero todos los oligosacáridos N-unidos tienen en común un pentapéptido con la estructura: GlcNAcβ(1-4)GlcNAcβ(1-4)Man[Manα(1-6)]2.
La unión O-glicosídica, consiste en la unión del disacárido β-galactosil-(1-3)-α–N-acetilgalactosamina al grupo OH de una serina (Ser) o una treonina (Thr). Los oligosacáridos O-unidos varian en tamaño, por ejemplo, pueden llegar hasta 1.000 unidades de disacáridos en los proteoglicanos.
Función de los oligosacáridos en las glicoproteínas
El componente carbohidrato en las GP regula numerosos procesos. Por ejemplo, en la interacción entre espermatozoide y óvulo durante la fertilización. El óvulo maduro está rodeado por una capa extracelular, denominada zona pelúcida (ZP). El receptor sobre la superficie del espermatozoide reconoce los oligosacáridos unidos a la ZP, que es una GP.
La interacción del receptor del espermatozoide con los oligosacáridos de ZP resulta en la liberación de proteasas y hialuronidasas. Estas enzimas disuelven la ZP. De esta forma el espermatozoide puede penetrar el óvulo.
Un segundo ejemplo son los oligosacáridos como determinantes antigénicos. Los antígenos de los grupos sanguíneos ABO son oligosacáridos de glicoproteínas y glicolípidos en la superficie de las células de un individuo. Los individuos con células tipo A tienen antígenos A sobre su superficie celular, y transportan anticuerpos anti-B en su sangre.
Los individuos con células tipo B, llevan antígenos B, y transportan anticuerpos anti-A. Los individuos con células tipo AB, tienen antígenos A y B, y no tienen anticuerpos anti-A o anti-B.
Los individuos tipo O, tienen células que no poseen ningún antígeno, y tienen anticuerpos anti-A y anti-B. Esta información es clave para las transfusiones sanguíneas.
Referencias
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- Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. CRC handbook of oligosaccharides: volume III: higher oligosaccharides. CRC Press.