¿Qué es el 1-octeno?
El 1-octeno es un alqueno, sustancia química de naturaleza orgánica que está compuesta por una cadena de 8 carbonos dispuestos linealmente (hidrocarburo alifático), con un doble enlace entre el primer y segundo carbono (posición alfa), denominándose 1-octeno.
El doble enlace lo convierte en un hidrocarburo insaturado. Su fórmula química es C8 H16 y su nomenclatura clásica es CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3. Es un compuesto inflamable que debe manipularse con cuidado y requiere ser almacenado en oscuridad, a temperatura ambiente y alejado de oxidantes fuertes y drenajes de agua.
La síntesis de este compuesto se realiza a través de diversas metodologías, entre las más comunes se encuentra la oligomerización de etileno y la síntesis de Fischer-Tropsch. Cabe destacar que estos procedimientos producen contaminación medioambiental.
Por ello, algunos investigadores, como Ávila-Zárraga y colaboradores, describen que los alquenos pueden sintetizarse a través de una metodología conocida como química verde, la cual no genera residuos que dañen al medio ambiente.
También aseguran que aplicando la metodología de química limpia o verde se obtiene mayor rendimiento, pues el estudio reveló un porcentaje del 7,3% para el método tradicional y del 65% para el método verde.
Se usa como materia prima para la síntesis de otros compuestos orgánicos con importantes usos a nivel de la industria. Además, sirve como aditivo alimentario (aromatizante).
Características del 1-octeno
– Química. El 1-octeno químicamente es definido como un alqueno de 8 carbonos lineales, es decir, es un hidrocarburo alifático.
– Hidrocarburo. También es un hidrocarburo insaturado debido a que posee un doble enlace en su estructura.
– Masa molecular. 112,24 g/mol.
– Densidad. 0,715 g/cm3.
– Punto de fusión. -107 °C.
– Punto de inflamación. 8-10 °C.
– Punto de autoignición. 256 °C.
– Punto de ebullición. 121 °C.
– Apariencia. Es un líquido incoloro, con un olor característico, insoluble en agua y soluble en solventes no polares.
– Vapor. El vapor emanado por este producto es más pesado que el aire y el líquido más denso que el agua.
Síntesis del 1-octeno
Existen varios métodos para sintetizar el 1-octeno, estando entre las metodologías más conocidas la oligomerización de etileno y la síntesis de Fischer-Tropsch.
- Oligomerización de etileno. La oligomerización de etileno es implementada principalmente por importantes empresas, como Shell y Chevron. Esta técnica utiliza catalizadores homogéneos con metales de transición (catalizadores organometálicos) junto con co-catalizadores como el alquil-aluminio. Sin embargo, por su alto costo y contaminación al medio ambiente, hoy día se procuran metodologías que utilicen catalizadores heterogéneos para minimizar costos y reducir la contaminación ambiental.
- Síntesis de Fischer-Tropsch. Por otra parte, la síntesis de Fischer-Tropsch es muy utilizada por empresas importantes, como Sasol (empresa petroquímica sudafricana de petróleo y gas). La tecnología de Fischer-Tropsch se basa en la transformación de gases (monóxido de carbono e hidrógenos) en hidrocarburos líquidos. Esta reacción requiere la intervención de catalizadores metálicos y de condiciones específicas de presión y alta temperatura (150-300 °C). Esta técnica genera toneladas de dióxido de azufre (SO2), óxidos de nitrógeno (NOx) y dióxido de carbono (CO₂) al día como residuos al medio ambiente (todos contaminantes). Sin embargo, una de las metodologías más recientes y propuestas para no contaminar el ambiente es la deshidratación de alcoholes, utilizando como catalizador el tonsil SSP. El tonsil SSP está compuesto por óxidos metálicos, tales como: (SiO2, 73%; Al2O3, 9.1%; MgO, 2.9%; Na2O, 1.1%; Fe2O3, 2.7%; K2O, 1.0%; CaO, 2.0% y TiO2, 0.4%). Esta técnica se cataloga dentro de los procesos denominados como química verde. Este sustituye al ácido sulfúrico y/o al ácido fosfórico.
- Síntesis por el método tradicional. a) Disponer de un equipo de reflujo directo, el cual es indispensable para llevar a cabo el procedimiento. b) En un matraz dispensar 25 ml de ácido sulfúrico al 98% o ácido fosfórico al 85% con 4 ml de octanol. c) Se mezcla las soluciones con ayuda de una parrilla con agitación y calentamiento. d) Durante un período de 90 minutos calentar a reflujo. e) Habilite un equipo de destilación fraccionada. f) Elevar la temperatura moderadamente y recolectar el destilado en un recipiente adecuado (matraz Erlenmeyer), el mismo se enfría en baño de hielo. g) Retirar de la fuente de calor cuando dentro del matraz quede un escaso residuo líquido, o cuando se observe la emisión de vapores color blanco generado por la descomposición de la mezcla de reacción. h) Se utiliza cloruro de sodio para saturar el destilado, posteriormente decantar con ayuda de un embudo de separación. i) Realizar 3 lavados con 5 ml de bicarbonato de sodio al 5% en cada oportunidad. j) Recolectar la fase orgánica en un matraz y luego colocar en un baño de hielo para enfriar. k) Se utiliza luego sulfato de sodio anhidro para secar. Posteriormente, se decanta la fase orgánica obtenida, corresponde al alqueno (octeno). l) El residuo líquido de color negro obtenido es producto de la descomposición de la materia orgánica, el mismo deberá ser tratado con soluciones básicas para neutralizar el pH.
- Síntesis por el método verde. a) Habilitar un equipo de reflujo directo. b) En un matraz dispensar 4,8 ml de octanol y 0,24 del catalizador (tonsil SSP). c) Se mezcla las soluciones con ayuda de una parrilla con agitación y calentamiento. d) Durante un período de 90 minutos calentar a reflujo. e) Habilite un equipo de destilación fraccionada. f) Elevar la temperatura moderadamente y recolectar el destilado en un recipiente adecuado (matraz Erlenmeyer), el mismo se enfría en baño de hielo. g) Retirar de la fuente de calor cuando dentro del matraz quede un escaso residuo líquido y el catalizador. h) Se utiliza sulfato de sodio para secar el destilado. Posteriormente, decantar con ayuda de un embudo de separación. La fase orgánica obtenida corresponde al alqueno (octeno).
Usos del 1-octeno
El 1-octeno se comporta como un comonómero, es decir, es un monómero que polimeriza con otros monómeros diferentes a él, aun teniendo la capacidad de polimerizar consigo mismo.
Es así como este producto es útil en la elaboración de otras sustancias de naturaleza orgánica, como por ejemplo, el polietileno de alta y de baja densidad y tensoactivos.
Por otra parte, es un compuesto importante en la cadena de reacciones necesarias para obtener aldehídos lineales C9. Estos posteriormente son transformados por reacciones de oxidación e hidrogenación en un alcohol graso (1-nonanol), utilizado como plastificante.
El 1-octeno es usado como aromatizante y por ende es adicionado a ciertos alimentos en Estados Unidos.
Riesgos del 1-octeno
El 1-octeno es una sustancia muy inflamable, la mezcla de sus vapores con otras sustancias puede generar una explosión. Como medida de prevención se debe evitar el uso de aire comprimido para manipular esta sustancia. También se debe mantener en ambiente libre de llamas y chispas. En caso de incendio, usar polvo seco, dióxido de carbono o espuma para apagar las llamas.
La sustancia debe manipularse con bata, guantes y lentes de seguridad y bajo una campana de extracción de vapores.
La inhalación del producto produce somnolencia y vértigo. Al contacto directo produce resequedad en la piel. En caso de contacto con piel o mucosas se recomienda lavar la zona afectada con abundante agua, en caso de inhalación el paciente debe salir de la zona y respirar aire limpio. En caso de ingestión en grandes cantidades, acudir al médico y no provocar el vómito.
Este producto debe almacenarse a temperatura ambiente, alejado de oxidantes fuertes, protegido de la luz y lejos de drenajes de agua.
En caso de derrame se debe recoger con un material absorbente, por ejemplo, arena. Este producto no debe descartarse en alcantarillas, desagües, ni de ninguna otra manera que afecte el ambiente, ya que es tóxico para la vida acuática.
Referencias
- Ávila-Zárraga, G., Cano, S., Gavilán-García, I. Química verde, Obtención de alquenos aplicando los principios de la química verde. Recuperado de scielo.org.
- 1-Octene. Recuperado de en.wikipeia.org.
- Moussa, S. Oligomerización de etileno sobre catalizadores heterogéneos ni-beta. Estudio cinético preliminar. Instituto de Tecnología Química. Universitat Politécnica de Valencia. Recuperado de riunet.upv.es.
- 1-Octeno. Recuperado de ilo.org.
- Programa conjunto FAO/OMS sobre normas alimentarias comité del codex sobre aditivos alimentarios. Propuestas para adiciones y cambios a la lista de prioridades de los aditivos alimentarios propuestos para su evaluación por el JECFA. 45a reunión Beijing (China), 18 al 22 de marzo de 2013. Recuperado de fao.org.