Ácido fenilacético

¿Qué es el ácido fenilacético?

El ácido fenilacético es un compuesto orgánico sólido cuya fórmula química es C₈H₈O₂ o C₆H₅CH₂CO₂H. Es un ácido monocarboxílico (que posee un solo grupo carboxilo -COOH).

Se le conoce también como ácido bencenoacético o ácido feniletanoico. Es un sólido blanco cristalino con olor desagradable, aunque su sabor es dulce. Se encuentra presente en algunas flores, frutas y plantas, en bebidas fermentadas como té y cacao. También se encuentra en el humo del tabaco y la madera.

El ácido fenilacético es un compuesto que se forma por la transformación de moléculas endógenas de algunos seres vivos, es decir, de moléculas que forman parte natural de estos.

Cumple funciones importantes, las cuales dependen del tipo de organismo en que se encuentra. Por ejemplo, en las plantas se involucra en su crecimiento, mientras que en los seres humanos interviene en la liberación de importantes mensajeros moleculares del cerebro.

Se han estudiado sus efectos como agente antihongos y como inhibidor del crecimiento bacteriano.

Estructura del ácido fenilacético

La molécula del ácido fenilacético o bencenoacético presenta dos grupos funcionales: el carboxilo -COOH y el fenilo C₆H_5-.

Es como una molécula de ácido acético a la cual se le ha añadido un anillo bencénico o grupo fenilo C₆H_5- en el grupo metilo -CH₃.

También puede decirse que es como una molécula de tolueno en la cual un hidrógeno H del grupo metilo -CH₃ se ha sustituido por un grupo carboxilo -COOH.

Nomenclatura del ácido fenilacético

• Ácido fenilacético.
• Ácido bencenoacético.
• Ácido 2-fenilacético.
• Ácido feniletanoico.
• Ácido bencilfórmico.
• Ácido alfa-toluico.
• Ácido bencilcarboxílico.

Propiedades del ácido fenilacético

• Apariencia física. Sólido blanco a amarillo en forma de cristales o escamas con olor desagradable y picante.
• Peso molecular. 136,15 g/mol.
• Punto de fusión. 76,7 ºC.
• Punto de ebullición. 265,5 ºC.
• Punto de inflamación. 132 ºC (método de copa cerrada).
• Temperatura de auto-ignición. 543 ºC.
• Densidad. 1,09 g/cm³ a 25 ºC.
• Solubilidad. Muy soluble en agua: 17,3 g/L a 25 ºC. Muy soluble en etanol, éter etílico y disulfuro de carbono. Soluble en acetona. Ligeramente soluble en cloroformo.
• pH. Sus soluciones acuosas son débilmente ácidas.
• Constante de disociación. pK_a = 4,31.
• Otras propiedades. Presenta olor muy desagradable. Cuando está diluido en agua presenta un olor dulzón semejante a la miel. Su sabor es dulce, parecido al de la miel. Cuando se calienta hasta su descomposición emite humo acre e irritante.

Síntesis del ácido fenilacético

Se prepara haciendo reaccionar cianuro de bencilo con ácido sulfúrico o clorhídrico diluido.

También mediante la reacción de cloruro de bencilo y agua en presencia de un catalizador de Ni(CO)₄.

Rol del ácido fenilacético en la bioquímica de los seres vivos

Actúa como metabolito (molécula que participa en el metabolismo, ya sea como sustrato, compuesto intermedio o como producto final) en seres vivos, por ejemplo, en el ser humano, en las plantas, en Escherichia coli, en Saccharomyces cerevisiae, y en Aspergillus. Sin embargo, al parecer no se genera de la misma forma en todos ellos.

• Función en el ser humano. Es el principal metabolito de la 2-feniletilamina, la cual es un constituyente endógeno del cerebro humano y está implicada en la transmisión cerebral. El metabolismo de la feniletilamina conduce a su oxidación mediante la formación de fenilacetaldehído, el cual se oxida a ácido fenilacético. El ácido fenilacético actúa como un neuromodulador, pues estimula la liberación de dopamina, molécula que cumple funciones importantes en el sistema nervioso. Se ha reportado que en los desórdenes afectivos, como depresión y esquizofrenia, hay cambios en los niveles de feniletilamina o ácido fenilacético en los fluidos biológicos. También se ha sospechado que la variación de la concentración de estos compuestos influye en el síndrome de hiperactividad y déficit de atención que sufren algunos niños.
• Función en las plantas. Varios investigadores han demostrado que el ácido fenilacético se encuentra ampliamente distribuido en plantas vasculares y no vasculares. Desde hace más de 40 años se reconoce como una fitohormona o auxina natural, esto es, hormona que regula el crecimiento del vegetal. Ejerce un efecto positivo en el crecimiento y desarrollo de las plantas. Generalmente, se ubica en los brotes de las plantas. Es conocida su acción benéfica en plantas de maíz, avena, frijoles (guisantes o judías), cebada, tabaco y tomate. Sin embargo, su mecanismo de acción en el crecimiento de las plantas aún no ha sido bien esclarecido. Tampoco se conoce con certeza cómo se forma en las plantas y vegetales. Se ha sugerido que en ellos se produce a partir del fenilpiruvato. Otros proponen que es un producto de desaminación del aminoácido fenilalanina (ácido 2-amino-3-fenilpropanoico) y que las plantas y microorganismos que producen fenilalanina pueden generar ácido fenilacético a partir de esta.
• Función en algunos microorganismos. Algunos microbios pueden utilizarlo en sus procesos metabólicos. Por ejemplo, el hongo Penicillium chrysogenum lo utiliza para producir penicilina G o penicilina natural. Otros lo emplean como la única fuente de carbono y nitrógeno, como Ralstonia solanacearum, una bacteria del suelo que produce marchitez de plantas como el tomate.

Usos del ácido fenilacético

• En agricultura. Ha demostrado ser un agente antifúngico eficaz para aplicaciones agrícolas. En algunos estudios se ha encontrado que el ácido fenilacético producido por la bacteria Streptomyces humidus y aislado en laboratorio es efectivo para inhibir la germinación de zoosporas y el crecimiento micelial del hongo Phytophthora capsici que ataca las plantas de pimienta. Puede inducir resistencia a estas plantas contra la infección de P. capsici, pues funciona tan bien como otros fungicidas comerciales. Otros estudios demuestran que el ácido fenilacético producido por varios tipos de Bacillus ejerce un efecto tóxico contra el nematodo que ataca la madera de pino.
• En la industria alimentaria. Se usa como agente saborizante, pues presenta sabor acaramelado, floral, a miel.
• En la producción de otros compuestos químicos. Sirve para hacer otros químicos y perfumes, para preparar ésteres que son usados como perfumes y saborizantes, compuestos farmacéuticos y herbicidas. El ácido fenilacético presenta un uso que puede ser altamente nocivo, que es la obtención de anfetaminas, drogas estimulantes que generan adicción, por lo que está sujeto a control estricto por las autoridades de todos los países.
• Uso potencial contra gérmenes patógenos. En algunos estudios se ha encontrado que la acumulación de ácido fenilacético disminuye la citotoxicidad de la Pseudomonas aeruginosa en células y tejidos humanos y de animales. Esta bacteria es causante de neumonía. Esta acumulación de ácido fenilacético se produce cuando se inocula una alta concentración de dichos microorganismos en las células humanas de prueba. Los hallazgos sugieren que la bacteria P. aeruginosa, bajo las condiciones de las experiencias, produce y acumula este inhibidor, el cual contrarresta la infección.

Efectos negativos por acumulación de ácido fenilacético en el ser humano

Se ha determinado que la acumulación de ácido fenilacético que ocurre en pacientes con insuficiencia renal crónica contribuye a aumentar la aterosclerosis y la tasa de enfermedad cardiovascular en ellos.

El ácido fenilacético inhibe fuertemente la enzima que regula la formación de óxido nítrico (NO) a partir de la L-arginina (un aminoácido).

Esto genera desequilibrios a nivel de las paredes de las arterias, pues en condiciones normales el óxido nítrico ejerce un efecto protector contra la formación de placas aterogénicas en las paredes vasculares.

Este desequilibrio conduce a la alta generación de placas y a la enfermedad cardiovascular de estos pacientes en riesgo.

Referencias

1. Phenylacetic acid. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Sugawara, S. Distinct Characteristics of Indole-3-Acetic Acid and Phenylacetic Acid. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. Pseudomonas aeruginosa Cytotoxicity Is Attenuated at High Cell Density ans Associated with the Accumulation of Phenylacetic Acid. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. Gas chromatographic, mass spectrometric determination of phenylacetic acid in human blood. Recuperado de pubfacts.com.
5. Jankowski, J. Increased plasma phenylacetic acid in patients with end-stage renal failure inhibits iNOS expression. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.