Ácido tricloroacético

¿Qué es el ácido tricloroacético?

El ácido tricloroacético es un compuesto orgánico sólido cuya fórmula química es C₂HCl₃O₂ o CCl₃-COOH. Se le conoce también como ácido tricloroetanoico y como TCA. Es un ácido monocarboxílico, en el cual los hidrógenos del segundo átomo de carbono han sido sustituidos por cloro. Sus cristales son incoloros a blancos.

El TCA es muy soluble en agua, generando soluciones muy ácidas. Puede precipitar las proteínas de una solución acuosa. El contacto prolongado con el ácido tricloroacético puede generar quemaduras en la piel. 

Sin embargo, esto ha sido usado de manera ventajosa para tratar desórdenes dermatológicos, pues se usa en solución diluida y de forma muy controlada. También se emplea a menudo en el denominado peeling químico para el rejuvenecimiento de la piel.

Por otra parte, por ser un compuesto organoclorado que se encuentra en el ambiente en pequeñas proporciones, ha sido responsabilizado como posible causante de daños en los bosques.

A pesar de su contenido del elemento cloro, no se tienen datos que confirmen si el ácido tricloroacético es o no carcinógeno.

Estructura del ácido tricloroacético

El ácido tricloroacético es un ácido monocarboxílico, esto es, que contiene un solo grupo -COOH. Su esqueleto contiene solo 2 átomos de carbono. Es semejante al ácido acético CH₃-COOH, pero en lugar del grupo metilo -CH₃, posee un grupo -CCl₃, es decir, su fórmula es CCl₃-COOH.

Nomenclatura del ácido tricloroacético

• Ácido tricloroacético.
• Ácido tricloroetanoico.
• Ácido 2,2,2-tricloroacético.
• TCA (siglas del inglés TriChloroacetic Acid).

Propiedades del ácido tricloroacético

• Apariencia física. Sólido cristalino incoloro a blanco. Sus cristales son romboédricos.
• Olor. Acre o picante.
• Peso molecular. 163,38 g/mol.
• Punto de fusión. 57,5 °C.
• Punto de ebullición. 195,5 °C.
• Densidad. 1,6 g/cm³
• Solubilidad. Muy buena solubilidad en agua: 120 g/100 mL a 25 °C. Soluble en etanol CH₃CH₂OH y en éter dietílico CH₃CH₂OCH₂CH₃. Ligeramente soluble en tetracloruro de carbono CCl₄.
• pH. El pH de una solución acuosa con 0,1 moles/L es de 1,2.
• Constante de disociación. pK_a = 0,51 (significa que es un ácido más fuerte que el ácido acético).
• Propiedades químicas. El ácido tricloroacético es un sólido higroscópico, absorbe humedad del aire formando un líquido viscoso. Cuando se disuelve en agua ocurre la liberación de calor. Es corrosivo hacia los metales como hierro, cinc y aluminio, y hacia los tejidos biológicos. Es extremadamente corrosivo para la piel humana en contacto prolongado. Tiene la propiedad de precipitar las proteínas en solución. Cuando se calienta con álcalis hasta la descomposición, emite humos tóxicos de cloroformo CH₃Cl, ácido clorhídrico HCl, dióxido de carbono CO₂ y monóxido de carbono CO. En las fuentes consultadas no hay consenso acerca de si es o no cancerígeno.

Síntesis del ácido tricloroacético

Se prepara a nivel industrial mediante la cloración del ácido acético CH₃-COOH, con cloro Cl₂ en presencia o no de catalizadores.

Usos del ácido tricloroacético 

• En análisis de proteínas. Es ampliamente usado para la determinación de proteínas, como por ejemplo, la albúmina. Es un agente muy efectivo para su precipitación, especialmente de soluciones diluidas de proteínas. La precipitación ocurre de forma específica y cuantitativa, lo que permite separarlas de otras sustancias no-proteínicas, como polisacáridos, cationes unidos a las proteínas y sales, y permite desnaturalizar proteasas (enzimas que permiten romper las proteínas). Según la literatura consultada, no se sabe mucho acerca de cuál es el mecanismo de precipitación. Se ha sugerido que la forma dominante podría ser la de agregación hidrofóbica, puesto que hay un intervalo, alrededor del 15%, de ácido trifluoroacético, donde ocurre la precipitación óptima.
• Terapéuticos. Se han empleado con éxito soluciones diluidas de TCA en el tratamiento de la otitis aguda externa (dolor de oído en la zona anterior al tímpano o canal auditivo externo). El TCA desactiva las células inflamatorias cambiando sus propiedades, secando la región inflamada, reduciendo el edema y aliviando rápidamente el dolor. Además, es tolerado muy bien por los pacientes, tanto niños como adultos. Adicionalmente, restablece el estado acídico de la zona, inhibiendo la proliferación de bacterias y hongos en la fase aguda de la enfermedad. Su mecanismo de acción previene la recurrencia y progresión de la enfermedad a fase crónica.
• Para desórdenes cutáneos. Se ha empleado en el tratamiento de la queratosis actínica, una enfermedad de la piel que se caracteriza por una zona escamosa que se forma en áreas de la piel expuestas de forma crónica durante años a la radiación UV, como la cara, cuero cabelludo o antebrazos. Un pequeño porcentaje de esta enfermedad conduce a cáncer de piel, de ahí la importancia de tratarla a tiempo. También se usa para la rosácea, dermatitis seborreica, acné, xantelasmas (pequeñas protuberancias benignas de grasa), verrugas, lunares e hiperpigmentación. El procedimiento se denomina quemi-exfoliación o peeling químico y el ácido tricoloacético se prefiere sobre otros compuestos químicos por su seguridad, efectividad y no-toxicidad sistémica. El TCA destruye químicamente la epidermis y la dermis superior de la zona tratada. La nueva epidermis migra desde los anexos cutáneos debajo del tejido destruido, después de lo cual la corteza suprayacente se desprende en pocos días. La regeneración dérmica es evidente en 2 a 3 semanas. Los cambios histológicos en la piel son la homogeneización de la arquitectura del colágeno y un aumento en el tejido elástico en la dermis. Estos cambios son permanentes. Además, las células anómalas son removidas y reemplazadas por células normales epidérmicas.
• Para tratamientos cosméticos. La quemi-exfoliación o peeling con ácido tricloroacético, también se emplea en el tratamiento cosmético de piel envejecida, arrugada, pecas, cicatrices de acné y tatuajes. Puede producir un quemado cutáneo relativamente profundo sin producir toxicidad sistémica. Los tratamientos deben ser realizados siempre por personal capacitado y con experiencia. Las variables a tomar en cuenta para el éxito de la técnica son la concentración adecuada del ácido según el tipo y grosor de la piel, la técnica de aplicación, la efectividad de la preparación previa de la piel, densidad y actividad de las glándulas sebáceas y aplicación de agentes queratolíticos antes del tratamiento. Cada paciente debe ser evaluado para seleccionar la concentración adecuada y evitar resultados desastrosos.

Efecto de la contaminación por ácido tricloroacético

El ácido tricloroacético es un compuesto químico presente en el aire, la lluvia, la vegetación y el suelo. Por esta razón ha sido implicado como responsable de efectos adversos sobre algunos bosques y selvas.

Hay incertidumbre en cuanto a las fuentes del TCA en el ambiente. Aunque hay consenso en que puede provenir de la oxidación de solventes clorados presentes en la atmósfera, las concentraciones de TCA encontradas en las precipitaciones son mucho mayores de lo que cabría esperar si fuese de tales solventes.

El TCA también puede producirse en el suelo y degradarse en este. Las plantas pueden tomar el TCA tanto del aire como del suelo y ser transportado de las hojas a la raíz y viceversa. Se piensa que sea metabolizado en el follaje.

En pruebas realizadas por algunos investigadores en plántulas de un tipo de pino tratadas con niveles de ácido tricloroacético similares a los encontrados en el aire en algunas zonas de Europa, EE. UU. y Canadá, se encontró que no se producen daños visibles a las plantas ni cambios en el crecimiento de estas por causa del TCA.

Solo se encontró cierta disminución en el contenido de proteínas de las plantas tratadas con TCA, hecho posiblemente debido a la propiedad del ácido tricloroacético de precipitar las proteínas.

Referencias

1. Novák, P., Havlícek, V. Protein Extraction and Precipitation. In Proteomic Profiling and Analytical Chemistry (Second Edition). Recuperado de sciencedirect.com.
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