¿Qué son las bases nitrogenadas?
Las bases nitrogenadas son compuestos orgánicos de forma heterocíclica, ricos en nitrógeno. Forman parte de los bloques estructurales de los ácidos nucleicos y otras moléculas de interés biológico, como los nucleósidos, dinucleótidos y mensajeros intracelulares. En otras palabras, las bases nitrogenadas son una parte de las unidades que forman los ácidos nucleicos (ARN y ADN) y las demás moléculas mencionadas.
Existen dos grupos principales de bases nitrogenadas: bases púricas o purinas y bases pirimidínicas o pirimidinas. Al primer grupo pertenecen la adenina y la guanina, mientras que timina, citosina y uracilo son bases pirimidínicas. Generalmente estas bases se denotan por su primera letra: A, G, T, C y U.
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Los bloques del ADN son A, G, T y C. En este ordenamiento de bases está codificada toda la información necesaria para la construcción y desarrollo de un organismo vivo. En el ARN, los componentes son los mismos, solo que la T es reemplazada por el U.
Estructura y clasificación
Las bases nitrogenadas son moléculas planas, del tipo aromático y heterocíclico que, generalmente, son derivadas de purinas o pirimidinas.
Anillo de pirimidinas
El anillo de las pirimidinas son anillos aromáticos heterocíclicos con seis miembros y con dos átomos de nitrógeno. Los átomos son numerados siguiendo el sentido de las agujas del reloj.
Anillo de purinas
El anillo de las purinas consiste en un sistema de dos anillos: uno es similar estructuralmente al anillo de las pirimidinas y otro similar al anillo imidazol. Estos nueve átomos están fusionados en un solo anillo.
El anillo de las pirimidinas es un sistema plano, mientras que las purinas se desvían un poco de este patrón. Entre el anillo de imidazol y el anillo de las pirimidinas se ha reportado un ligero pliegue o arruga.
Propiedades de las bases nitrogenadas
Aromaticidad
En química orgánica, un anillo aromático se define como una molécula cuyos electrones de los enlaces dobles tienen libre circulación dentro de la estructura cíclica. La movilidad de los electrones dentro del anillo le confiere estabilidad a la molécula –si la comparamos con la misma molécula-, pero con los electrones fijos en los dobles enlaces.
La naturaleza aromática de este sistema de anillos les otorga la capacidad de experimentar un fenómeno llamado tautomería ceto-enol.
Absorción de luz UV
Otra propiedad de las purinas y las pirimidinas es su capacidad de absorber fuertemente la luz ultravioleta (luz UV). Este patrón de absorción es una consecuencia directa de la aromaticidad de sus anillos heterocíclicos.
El espectro de absorción tiene un máximo cercano a los 260 nm. Los investigadores se valen de este patrón para lograr cuantificar la cantidad de ADN en sus muestras.
Solubilidad en agua
Gracias al fuerte carácter aromático de las bases nitrogenadas, estas moléculas son prácticamente insolubles en el agua.
¿Cómo se aparean las bases nitrogenadas?
En un puente de hidrógeno, dos átomos electronegativos comparten un protón entre las bases. Para la formación de un puente de hidrógeno es necesaria la participación de un átomo de hidrógeno con una ligera carga positiva y un aceptor con una pequeña carga negativa.
El puente se forma entre un H y un O. Estos enlaces son débiles, y deben serlo, ya que el ADN debe abrirse con facilidad para replicarse.
Regla de Chargaff
Los pares de bases forman los puentes de hidrógeno siguiendo el siguiente patrón de apareamiento purina-pirimidina conocido como regla de Chargaff: guanina se aparea con citosina y adenina con timina.
El par GC forma tres puedes de hidrógeno entre sí, mientras que el par AT está unido solo por dos puentes. Así, podemos predecir que un ADN con mayor contenido GC será más estable.
Cada una de las cadenas (o de los pasamanos en nuestra analogía), corren en direcciones opuestas: uno 5′ → 3′ y la otra 3′ → 5′.
Funciones de las bases nitrogenadas
Bloques estructurales de los ácidos nucleicos
Los seres orgánicos presenten un tipo de biomoléculas denominadas ácidos nucleicos. Estos son polímeros de un tamaño considerable formados de monómeros repetidos: los nucleótidos, unidos por medio de un tipo de enlace especial, denominado enlace fosfodiéster. Se clasifican en dos tipos básicos, el ADN y el ARN.
Cada nucleótido está formado por un grupo fosfato, un azúcar (del tipo desoxirribosa en el ADN y ribosa en el ARN), y una de las cinco bases nitrogenadas: A, T, G, C y U. Cuando el grupo fosfato no está presente, la molécula recibe el nombre de nucleósido.
En el ADN
El ADN es el material genético de los seres vivos (con excepción de algunos virus que usan ARN principalmente). Usando el código de las 4 bases, el ADN posee la secuencia para todas las proteínas que existen en los organismos, además de elementos que regulan la expresión de las mismas.
En el ARN
Al igual que el ADN, el ARN es un polímero de nucleótidos, con la excepción de que la base T es reemplazada por la U. Esta molécula se encuentra en forma de simple banda y cumple un amplio rango de funciones biológicas.
Bloques estructurales de los nucleósidos trifosfatos
Las bases nitrogenadas forman parte de los nucleósidos trifosfatos, una molécula que, al igual que el ADN y el ARN, es de interés biológico. Además de la base, está constituida por una pentosa y tres grupos fosfatos unidos entre sí por medio de enlaces de alta energía.
Autacoide
Aunque la mayoría de los nucleósidos carecen de actividad biológica significativa, la adenosina es una marcada excepción en los mamíferos. Esta funciona como un autacoide, análogo a una “hormona local” y como un neuromodulador.
Este nucleósido circula libremente por el torrente sanguíneo y actúa de manera local, con efectos diversos en la dilatación de los vasos sanguíneos, contracciones del músculo liso, descargas neuronales, liberación de neurotransmisores y en el metabolismo de las grasas. También está relacionado con la regulación de la frecuencia cardíaca.
Bloques estructurales de los elementos regulatorios
Una cantidad importante de vías metabólicas comunes en las células poseen mecanismos de regulación basados en los niveles del ATP, ADP y AMP. Etas dos últimas moléculas poseen la misma estructura del ATP, pero han perdido uno y dos grupos fosfatos, respectivamente.
Bloques estructurales de las coenzimas
En múltiples pasos de las vías metabólicas, las enzimas no pueden actuar solas. Necesitan de moléculas adicionales para poder cumplir con sus funciones; estos elementos se denominan coenzimas o cosustratos, siendo este último término más adecuado, ya que las coenzimas no son catalíticamente activas.
En estas reacciones catalíticas, existe la necesidad de transferir los electrones o grupo de átomos a otro sustrato. Las moléculas auxiliares que participan en dicho fenómeno son las coenzimas.
Las bases nitrogenadas son elementos estructurales de dichos cofactores. Entre los más reconocidos están los nucleótidos de pirimidina (NAD+, NADP+), FMN, FAD y la coenzima A. Estos participan en vías metabólicas muy importantes, como la glucólisis, el ciclo de Krebs, la fotosíntesis, entre otros.
Referencias
- Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, A. D., Lewis, J., Raff, M., … & Walter, P. (2013). Essential cell biology. Garland Science.
- Cooper, G. M., & Hausman, R. E. (2007). The cell: a molecular approach. Washington, DC, Sunderland, MA.