¿Qué es la celobiosa?
La celobiosa es el disacárido de glucosa que compone a la celulosa y se obtiene de la hidrólisis parcial de la celulosa o de la neoquestosa, que es un trisacárido compuesto por fructosa y glucosa (Fruct-Gluc-Fruct) encontrado en los granos del maíz.
Este disacárido fue descrito por el químico Zdenko Hans Skraup en 1901, quien determinó que la celulosa es un homopolisacárido compuesto por unidades repetitivas del mismo disacárido: la celobiosa.
La celulosa es el principal polisacárido estructural en el reino vegetal, pues se encuentra en la pared celular de las células vegetales. Por ello, tanto la celobiosa como la celulosa tienen importantes funciones.
La celobiosa no se encuentra por sí sola en la naturaleza. Se considera un compuesto intermediario de la degradación de otro polisacárido mucho más largo, es decir, que se obtiene exclusivamente por hidrólisis de la celulosa.
La celobiosa puede ser sintetizada a partir de la glucosa mediante enzimas glucosidasas que forman un enlace β-glucosídico entre el carbono en la posición 1 de una D-glucopiranosa y el carbono en la posición 4 de otra (4-O-β-D-glucopiranosil).
Se han realizado diversas investigaciones para desarrollar sistemas de producción sintética de celobiosa con el fin de obtener la celulosa como producto final. Sin embargo, la síntesis y producción de este compuesto resulta mucho más costosa que obtenerlo a partir de los organismos vegetales.
Actualmente, la celobiosa es aislada por hidrólisis bacteriana de la celulosa, puesto que algunas especies de bacterias poseen las enzimas celobiohidrolasas y endocelulasas necesarias para la degradación de la celulosa en disacáridos.
Características de la celobiosa
– Estructura. La característica más distintiva de la celobiosa es que sus monosacáridos constituyentes están unidos entre sí mediante enlaces de tipo β-1,4 cuya conformación la hace resistente a hidrólisis por enzimas α-glucosidasas, así como los compuestos con un enlace α-1,4 no pueden ser sustrato de una β-glucosidasa.
– Reductor. Tiene capacidad reductora, por lo que se clasifica como un azúcar reductor, como la lactosa, la isomaltosa y la maltosa.
– Origen. Se encuentra por lo general en los polisacáridos de origen vegetal, como la celulosa, donde se forma mediante la hidrólisis parcial de las cadenas de celulosa.
– Biodisponibilidad. Si bien la celobiosa no es directamente utilizada por muchas células como fuente de energía, puede ser metabolizada por ciertos microorganismos y hongos, que tienen enzimas capaces de escindir el enlace β-1,4′ para obtener glucosa utilizable (como las enzimas glicosiltransferasa y celulasa sintasa, que utilizan UDP-glucosa o celobiosa como un sustrato).
Estructura de la celobiosa
La celobiosa es un disacárido compuesto por la 4-O-β-D-glucopiranosil-β-D-glucopiranosa (β-D-Glcp-(1,4)-D-Glc). Los dos monosacáridos que componen la celobiosa son estereoisómeros de la D-glucosa, con la fórmula general C6H12O6, y unidos por enlaces glucosídicos tipo β-1,4.
Por lo tanto, la fórmula molecular de la celobiosa es C12H22O11, ya que el oxígeno en donde se forma el enlace glucosídico se libera en forma de agua (H₂O).
La estructura de la celulosa (celobiosas unidas por un enlace β-1,4) ha sido objeto de mucha investigación, sin embargo, aún no se ha conseguido realizar una descripción cristalográfica completa.
Las celobiosas presentes en la estructura de la celulosa pueden formar un puente de hidrógeno entre los oxígenos endocíclicos de celobiosas vecinas en los carbonos de las posiciones 3’ y 6’. Este puente de hidrógeno es el resultado de cada residuo de azúcar que se “voltea” con respecto al primero, formando una cadena en forma de cinta o escalera.
La estructura de la celobiosa comúnmente se encuentra representada en los libros con proyecciones de Haworth unidas por su enlace β y dentro de la estructura de la celulosa, lo que facilita su visualización en la estructura de la pared celular, ya que representa los puentes de hidrógeno y los enlaces glucosídicos.
El peso molecular de la celulosa puede ser hasta de varios millones, y su alta resistencia mecánica y química se debe a que las cadenas de celobiosa se orientan de forma paralela y se alinean sobre un eje longitudinal, estableciendo un gran número de puentes de hidrógeno intermoleculares, lo que da origen a microfibrillas altamente estructuradas.
Funciones de la celobiosa
- Intermediario en la degradación de la celulosa. La celobiosa se produce mediante la acción de enzimas celulolíticas que hidrolizan los enlaces β-1,4 de la celulosa. Posteriormente, puede ser descompuesta por otras enzimas celulolíticas en glucosa, que, esa sí, es una fuente de energía para muchos organismos.
- Inductor de enzimas celulolíticas. Puede actuar como inductor de la síntesis de enzimas celulolíticas en ciertos microorganismos y hongos. Específicamente, la presencia de celobiosa puede inducir la producción de enzimas que degradan la celulosa, facilitando así su descomposición y utilización.
- Empleo en investigación. Se emplea en investigaciones relacionadas con la biotecnología, la bioquímica y la microbiología, particularmente en estudios sobre la degradación de la celulosa y la producción de biocombustibles a partir de biomasa lignocelulósica. Por otro lado, también sirve para identificar bacterias capaces de fermentar carbohidratos.
- Alimentación microbiana. En entornos donde la celobiosa está presente, existen ciertos microorganismos y hongos que pueden utilizarla como fuente de carbono y energía después de su degradación a glucosa.
Referencias
- Badui, S. Química de los alimentos (4ta ed.). Pearson Education.
- Dey, P., & Harborne, J. Plant Biochemistry. Academic Press.
- Finch, P. Carbohydrates: Structures, Syntheses and Dynamics. Springer-Science+Business Media.
- Nelson, D. L., & Cox, M. M. Lehninger Principios de Bioquímica. Ediciones Omega (5th ed.).
- Stick, R. Carbohydrates. The Sweet Molecules of Life. Academic Press.
- Stick, R., & Williams, S. Carbohydrates: The Essential Molecules of Life (2nd ed.). Elsevier.