¿Qué es el isobutilo?
El isobutilo, o isobutil, es un radical o grupo alquílico que se origina del alcano isobutano, uno de los isómeros estructurales del butano, C4H10. Así pues, el isobutilo integra los grupos butílicos, siendo los demás el butilo, tertbutilo y secbutilo. Su fórmula estructural es -CH2CH(CH3)2.
La imagen inferior ilustra el grupo isobutil o isobutilo. R es una cadena lateral, la cual puede tratarse de cualquier esqueleto carbonado que, dada la definición, es alifático y por consiguiente carece de anillos aromáticos. R, asimismo, puede representar el resto de la estructura molecular de un compuesto determinado, siendo el isobutilo apenas un segmento de dicha estructura.
El grupo isobutilo es fácil de identificar en las fórmulas estructurales porque se asemeja a una Y.
Cuando esta Y abarca una gran parte de la estructura, se dice que el compuesto es un derivado del isobutilo; mientras que en los casos en la que esta Y luce pequeña frente al resto de la estructura, se dice entonces que el isobutilo no es más que un sustituyente alquílico.
El alcohol isobutílico, (CH3)2CHCH2OH, de mayor masa molecular pero con propiedades diferentes a las del alcohol isopropílico, (CH3)2CHOH, es un ejemplo de un compuesto donde el segmento isobutil conforma casi toda la estructura molecular.
Nomenclatura y formación del isobutilo
Este grupo se conoce mucho más por su nombre común, ‘isobutilo’, que por el nombre regido por la nomenclatura IUPAC, ‘2-metilpropil’. Este último, menos utilizado, es más fiel al hecho de que el isobutilo deriva del isobutano (imagen superior).
Nótese que el isobutano tiene cuatro carbonos, tres de los cuales son terminales; estos son los carbonos enumerados 1, 3 y 4 (los CH3). Si uno de estos tres carbonos perdiera cualquiera de sus hidrógenos (en círculos rojos), se formaría el radical isobutil o 2-metilpropil, el cual se enlazaría a una cadena lateral R para convertirse en un grupo o sustituyente isobutil.
Nótese que el resultado es independiente de cuál sea el hidrógeno removido. No necesariamente tienen que ser aquellos que estén encerrados en los círculos rojos, siempre y cuando no sean los del carbono 2, en cuyo escenario daría lugar a otro sustituyente butílico: el tertbutil o tertbutilo.
Estructura y características del isobutilo
– Estructura química. Fórmula: –CH₂-CH(CH₃)₂. Se obtiene al quitar un hidrógeno del isobutano. Tiene una cadena ramificada, lo que lo diferencia del butilo normal.
– Tipo de grupo. Es un grupo alquilo (derivado de un alcano). Se comporta como un sustituyente en moléculas orgánicas.
– Ramificación. Presenta una ramificación en el segundo carbono. Esto influye en propiedades como un menor punto de ebullición (comparado con cadenas lineales), y diferente reactividad.
– Naturaleza química. Es no polar. Forma enlaces covalentes. Es hidrofóbico (no se mezcla bien con agua).
– Presencia en compuestos. Se encuentra en alcoholes (ej. alcohol isobutílico). éteres, ésteres, y es muy usado en química orgánica e industrial.
– Isomería. Es un isómero del grupo butilo. Se diferencia de otros como: n-butilo (lineal), sec-butilo y tert-butilo.
Ejemplos de isobutilo
Los compuestos derivados del isobutilo se obtienen cuando en la fórmula RCH2CH(CH3)2 se sustituye la R por cualquier heteroátomo o grupo funcional orgánico. Por otro lado, si esto no es suficiente para describir la estructura de un compuesto, entonces significa que el isobutilo se comporta solamente como un sustituyente.
- Halogenuros. Los halogenuros de isobutilo se obtienen cuando R se sustituye por un átomo de halógeno. Así, para el flúor, cloro, bromo y yoduro, tendremos respectivamente el fluoruro de isobutilo, FCH2CH(CH3)2, el cloruro de isobutilo, ClCH2CH(CH3)2, el bromuro de isobutilo, BrCH2CH(CH3)2, y el yoduro de isobutilo, ICH2CH(CH3)2. De todos ellos, el más común es el ClCH2CH(CH3)2, el cual es un solvente clorado.
- Isobutilamina. Se hizo mención anteriormente del alcohol isobutílico, (CH3)2CHCH2OH. Ahora, si en lugar del grupo OH tenemos el grupo NH2, entonces el compuesto será la isobutilamina, (CH3)2CHCH2NH2 (imagen superior). Nótese cómo la Y del isobutilo abarca casi toda la estructura, siendo NH2 el sustituyente y no el isobutilo en sí. Sin embargo, en la mayoría de los compuestos donde se encuentra en isobutilo, este se presenta como un sustituyente.
- Isobutilgermano. Similar al caso de la isobutilamina, si en lugar del NH2 fuera el grupo GeH3, entonces tendríamos el isobutilgermano, (CH3)2CHCH2GeH3.
- Ácido isovalérico. En la imagen superior tenemos la fórmula del ácido isovalérico. Nótese cómo se reconoce el isobutilo con facilidad por la Y de cuatro átomos de carbono enlazada al grupo carboxilo, CO2H o COOH, dando origen a este ácido, (CH3)2CHCH2COOH.
- Acetato de isobutilo. Tanto en el ejemplo anterior como en este, el isobutilo comienza a pasar a un segundo plano de importancia debido a los grupos oxigenados con los que está enlazado. Ahora tenemos el acetato de isobutilo (arriba), un ester que se encuentra en la naturaleza formando parte de la esencia natural de las peras y frambuesas, y que es además un solvente orgánico muy recurrente en los laboratorios. Hasta ahora los ejemplos citados han consistido de solventes o sustancias líquidas. Los siguientes dos por lo tanto serán sólidos y consistirán de fármacos.
- Nisoldipina. En la nisoldipina, un fármaco que disminuye la presión sanguínea, se tiene al isobutilo como un simple sustituyente (imagen superior). Nótese que ahora es apenas un fragmento molecular de una estructura mucho más grande.
- Carfilzomib. En el carfilzomib, fármaco utilizado para combatir el mieloma múltiple, el isobutilo tiene todavía menos relevancia estructural (imagen superior). Nótese que se le identifica fácil y directamente por la presencia de dos Y en el lado izquierdo de la estructura. Aquí, nuevamente, el isobutilo no es más que una fracción de la estructura molecular. Así como en los ejemplos de nisoldipina y carfilzomib, hay otros fármacos y compuestos donde el isobutilo, como es lo usual, solamente aparece como un grupo alquílico sustituyente.
Referencias
- Graham Solomons, T.W., Craig, B.F. Organic Chemistry (10th edition.). Wiley Plus.
- Carey, F. Química Orgánica (Sexta edición). McGraw Hill.
- Isobutyl Group. Recuperado de sciencedirect.com.
- Butyl Group. Recuperado de en.wikipedia.org.
- Don’t Be Futyl, Learn The Butyls. Recuperado de masterorganicchemistry.com.