Ácido mirístico

¿Qué es el ácido mirístico?

El ácido mirístico es un compuesto orgánico ácido de cadena larga cuya fórmula química es C₁₄H₂₈O₂. Se le conoce también como ácido tetradecanoico. Es un ácido graso saturado monocarboxílico de cadena recta, con un esqueleto de 14 átomos de carbono y un grupo carboxilo -COOH en un extremo.

Está ampliamente distribuido en grasas y aceites de plantas y animales. Se destaca su abundante presencia en el aceite de palma, de coco, de nuez moscada y la mantequilla. 

El ácido mirístico forma parte de procesos bioquímicos que ocurren en el organismo de los seres vivos, especialmente los referentes a la membrana celular. También se encuentra, por ejemplo, en las membranas de las células de los seres humanos.

Por esta razón, se ha estudiado su aplicación contra tumores cancerígenos, infecciones bacterianas y fungosas, así como agente para conservar libres de bacterias a algunos alimentos.

A pesar de que ingerido en grandes cantidades puede ser dañino para el sistema cardiovascular, su ingestión en pequeñísimas dosis resulta benéfico para el equilibrio de las grasas en seres humanos.

Tiene algunos usos en la industria de jabones y cosméticos, y también como materia prima para sabores y aromas de alimentos.

Estructura del ácido mirístico

El ácido mirístico posee una cadena lineal de 14 carbonos, que está saturada, esto es, no posee dobles enlaces, y el carbono de uno de los extremos pertenece a un grupo carboxilo -COOH, formado por un grupo carbonilo -C=O y un grupo hidroxilo -OH.

Se dice que es un ácido graso por poseer una larga cadena hidrocarbonada, que le confiere aspecto oleoso. La cadena está extendida linealmente, pero en forma de zigzag, debido a los ángulos de enlace tetraédricos del carbono.

Nomenclatura del ácido mirístico

• Ácido mirístico.
• Ácido tetradecanoico.

Propiedades del ácido mirístico

• Apariencia física. Sólido cristalino oleoso.
• Peso molecular. 228,37 g/mol.
• Punto de fusión. 53,9 °C.
• Punto de ebullición. 250,5 °C a 100 mm de Hg.
• Peso específico. 0,8622 g/cm³ a 54 °C/4 °C.
• Índice de refracción. 1,7423 a 70 °C.
• Constante de disociación. pKa = 4,90 (significa que es más débil que el ácido acético).
• Solubilidad. En agua: 22 mg/L a 30 °C. Soluble en etanol, metanol, éter de petróleo, acetona, cloroformo. Muy soluble en benceno. Ligeramente soluble en éter etílico.
• Propiedades bioquímicas. En los procesos bioquímicos, el ácido mirístico es añadido a las proteínas de las células a través de una unión amida. La modificación de la proteína ocurre a través de un residuo de glicina. Este mecanismo se llama miristilación. La enzima responsable de la miristilación se llama N-miristiltransferasa. Este proceso es esencial para el crecimiento de las células y la señalización de ciertas proteínas.

Obtención del ácido mirístico

Se puede obtener por destilación fraccionada del aceite de coco y otros aceites vegetales, como el aceite de semilla de palma.

Usos terapéuticos del ácido mirístico

• Contra tumores cancerígenos. Algunos investigadores encontraron que el ácido mirístico tiene actividad antitumoral sobre el cáncer de Ehrlich en ratones. Calcularon que el efecto puede derivarse del hecho de que actúa como “detergente” sobre la membrana celular del tumor y, por lo tanto, la altera o destruye. Otros científicos hallaron que el ácido mirístico retrasa la irrupción y mortalidad causada por melanoma en ratones. Se piensa que el efecto se debe probablemente a que este ácido promueve la endocitosis (proceso mediante el cual la célula incorpora partículas, moléculas u otras células externas dentro de sí misma) y también la reacción intracelular a nivel de la membrana. Esto significa que el ácido mirístico puede inducir la activación de las células involucradas en la defensa del organismo, como los macrófagos, incrementando la fagocitosis.
• Contra infecciones bacterianas y fúngicas. El ácido mirístico ejerce un efecto protector contra la infección inducida en laboratorio de Salmonella typhimurium en ratones, pues aumenta la defensa natural ejercida por los macrófagos. Se ha estudiado el efecto del ácido mirístico contra Candida albicans, hongo oportunista que puede infectar al ser humano y que posee resistencia hacia varios fármacos anti hongos. Se encontró que inhibe fuertemente el biofilm del hongo y la formación de sus hifas (red de filamentos que conforma la estructura del hongo). La habilidad del ácido mirístico de reaccionar y neutralizar ciertas proteínas involucradas en varias secuencias de ataque del hongo, como la síntesis y metabolismo de ciertos compuestos clave, multirresistencia a los fármacos y estrés oxidativo, ha llevado a los investigadores a proponerlo para el tratamiento de la Candida albicans. Su mecanismo de acción conduce a que el hongo no pueda generar resistencia y lo hace efectivo, aunque la Candida albicans ya posea resistencia a otros medicamentos anti hongos.
• Efectos protectores contra alimentación deficiente en algunos nutrientes. En pruebas realizadas con especímenes de ratas, se ha encontrado que el ácido mirístico protege de daños renales, como necrosis tubular, ocasionados por una alimentación deficiente en agentes que proporcionan grupos metilo, como algunas de las vitaminas del grupo B.
• Efectos beneficiosos para la salud en bajas cantidades. El ácido mirístico tiene una desventaja o punto negativo: es uno de los ácidos grasos saturados que ejerce mayor efecto aterogénico. Eso significa que permite que aparezcan depósitos de grasa en las paredes de las arterias, lo que conduce a su calcificación y pérdida de elasticidad. Sin embargo, algunos investigadores demostraron en experiencias con monos que cuando el ácido mirístico se ingiere en pequeñas cantidades tiene un efecto lipídico beneficioso y favorece la producción de ácido docosahexenoico, útil para el equilibrio de las grasas. Por esta razón, concluyeron que el suministro de pequeñas cantidades de ácido mirístico con la alimentación ayuda a mantener varias reacciones y regulaciones fisiológicas de manera saludable.

Uso potencial del ácido mirístico como aditivo en alimentos

• Conservante. El ácido mirístico demostró ser un conservante potencial de alimentos, pues al añadirse a alimentos lácteos inhibió el crecimiento de Listeria monocytogenes, un microorganismo patógeno con inmunorresistencia a muchos fármacos. Se confirmó que tuvo influencia en la muerte celular del patógeno e inhibió el crecimiento, pues cambió la morfología y estructura de la membrana de dichas bacterias, acelerando la muerte celular. El ácido mirístico se unió al ADN celular e indujo cambios en su conformación.

Uso del ácido mirístico para sintetizar un inhibidor de corrosión

• Como materia prima. Un inhibidor de corrosión para aplicaciones industriales amigable con el ambiente se sintetizó partiendo de ácido mirístico y dietilenamina. Resultó efectivo para inhibir la corrosión de acero bajo en carbono en una solución de ácido clorhídrico (HCl) al 15%. La eficiencia de la inhibición alcanza el 93%. Los investigadores encontraron que existe una fuerte unión entre las moléculas del inhibidor de corrosión y la superficie del acero, y sugieren que el mecanismo de protección involucra el efecto de barrera de la larga cadena hidrocarbonada del ácido mirístico.

Aplicaciones diversas del ácido mirístico

• Industria alimentaria. El ácido mirístico se usa como materia prima para sintetizar ésteres generadores de sabores, aromas y perfumes. Además, su derivado, el aldehído mirístico, se emplea como condimento en diversos alimentos. Se utiliza en la preparación de aditivos grado alimenticio, como los utilizados en queso, leche, gelatinas, pudines, productos cárnicos, bebidas no-alcohólicas y caramelos suaves, entre otros.
• Cosmética. Se emplea en la formulación de jabones, cremas de afeitar, cosméticos y similares, donde actúa como emulsionante y controlador de espuma.
• Industria. También tiene uso en lubricantes para maquinarias y en recubrimientos para aluminio anodizado.

Referencias

1. Myristic acid. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X., et al. Antimicrobial potential of myristic acid against Listeria monocytogenes in milk. The Journal of Antibiotics. Recuperado de europepmc.org.
3. Solomon, M.M., et al. Myristic acid based imidazoline derivative as effective corrosion inhibitor for steel in 15% HCl medium. Journal of Colloid and Interface Science. Recuperado de sciencedirect.com.
4. Monserrat, A.J., et al. Protective effect of myristic acid on renal necrosis occurring in rats fed a methyl deficient diet. Research in Experimental Medicine. Recuperado de iris.unito.it.
5. Linder, M.E. N-myristoylation. In Handbook of Cell Signaling (Second Edition). Recuperado de sciencedirect.com.