Ácido tánico

¿Qué es el ácido tánico?

Ácido tánico es el nombre genérico de una familia de compuestos orgánicos polifenólicos, conocidos como taninos hidrolizables. La fórmula química hipotética de un ácido tánico comercial es C₇₆H₅₂O₄₆. Se conocen también como ácidos galotánicos. 

Están ampliamente distribuidos en la naturaleza, principalmente en la corteza y los frutos de algunos árboles como el roble castaño y en las castañas dulces, entre otros.

Un ácido tánico es un polifenol de alto peso molecular y de composición variable formado por la esterificación de ácido gálico y ácido 3-galoilgálico con glucosa. Debe diferenciarse un ácido tánico de un tanino condensado, pues estos últimos provienen de compuestos diferentes.

Los taninos hidrolizables o ácidos tánicos no se encuentran en el té. Se usan para estabilizar bebidas, como la cerveza y el vino, ayudando a eliminar la turbiedad de estas.

Por su acción antimicrobiana tienen varios usos medicinales: para tratar laringitis, úlceras, sangrados, diarreas, irritaciones cutáneas, entre otras afecciones. Asimismo, se emplean en tratamientos veterinarios.

También se utilizan para el curtido y coloración de pieles de animales para obtener cuero resistente al agua y al calor. 

Estructura del ácido tánico

Los ácidos tánicos, o taninos hidrolizables, poseen un centro formado por un alcohol polihídrico, como la glucosa, y grupos hidroxilo esterificados por ácido gálico (ácido 3,4,5-trihidroxi-benzoico) o ácido hexahidroxidifénico, por lo que contienen una gran cantidad de grupos -OH unidos a los anillos bencénicos.

Nomenclatura del ácido tánico

• Ácidos tánicos.
• Taninos hidrolizables.

Propiedades del ácido tánico

• Estado físico. Sólidos amorfos amarillo claro a marrón.
• Peso molecular de un ácido tánico comercial. C₇₆H₅₂O₄₆: 1701,2 g/mol.
• Punto de fusión de un ácido tánico comercial. 200 °C.
• Punto de inflamación de un ácido tánico comercial. 198,9 °C (método de copa abierta).
• Temperatura de autoignición de un ácido tánico comercial. 526,7 °C.
• Densidad. Mayor a 1 a 20 °C.
• Solubilidad. Miscibles con agua. Muy solubles en alcohol y acetona. Insolubles en éter, benceno, tetracloruro de carbono y cloroformo.
• Propiedades químicas. Los ácidos tánicos precipitan proteínas debido a que reaccionan con los grupos -SH de algunos de los aminoácidos presentes en estas. La hidrólisis de los ácidos tánicos con la enzima tanasa genera glucosa, ácido gálico y ácido galoilgálico. Con las sales férricas dan compuestos negro-azulados.

Obtención del ácido tánico

Los ácidos tánicos se obtienen de varias fuentes vegetales, generalmente mediante extracción con solventes orgánicos (como acetona o acetato de etilo) o extracción con agua.

Se extraen, por ejemplo, de las vainas de semillas de castaña (Castanea sativa), de la agalla turca (Quercus infectoria), agalla china (Rhus semialata), tara (Caesalpina spinosa) y nueces de myrobalan (Terminalia chebula).

Usos del ácido tánico

• En la preparación de la cerveza y el vino. El ácido tánico funciona como estabilizador de la cerveza mediante precipitación, pues hace más equilibrada la relación polifenoles/proteínas. Se emplea a concentraciones de 2 a 6 g por cada 100 L. Actúa precipitando las proteínas que causan turbiedad en la cerveza, pues se une a los aminoácidos con grupos -SH expuestos. Una vez precipitado el material, se centrifuga la cerveza o se transfiere por decantación cuidadosa. El ácido tánico más utilizado para este propósito es el galotanino, que remueve también algunos metales y otros polifenoles unidos a proteínas. Se dice que es efectivo contra la aparición de sabor rancio y contra la inestabilidad hacia la luz y que ejerce como antioxidante. Sin embargo, según algunos, actúa negativamente en la espuma de la cerveza. También se usa para precipitar proteínas inestables del vino, mejorando su estabilidad coloidal. Las proteínas inestables producen turbiedad al enfriar la bebida. Los vinos pueden contener taninos hidrolizables liberados de los barriles de roble durante el período de maduración o por adición directa por el fabricante del vino. Por ejemplo, una de las dosis usuales para el vino rojo es 2 g/L. Le da sensación astringente a este producto.
• En productos farmacéuticos. Exhibe varias características que pueden ayudar contra enfermedades. Entre sus propiedades se encuentran su acción astringente, antibacterial, antihistamínica, antioxidante, antienzimática, antitusiva y antimutagénica. Por ello, se usa para tratar úlceras, diarreas, frenar sangrados, curar heridas, quemaduras, uñas encarnadas, dolor de muelas, fiebres, erupciones cutáneas e irritaciones causadas por pañales. Inhibe el crecimiento de bacterias como Bacteroides fragilis, Clostridium perfringens y Escherichia coli, que pueden causar diarreas o infecciones peritoneales en ciertos casos. El ácido tánico grado medicinal se emplea para el tratamiento de laringitis, amigdalitis y hemorroides. Su presencia en ciertos medicamentos imparte propiedades de liberación lenta del ingrediente activo, lo que es beneficioso para una lenta dosificación del fármaco en el organismo. Las sales de ácido tánico, o tanatos, se usan en formulaciones antihistamínicas y antitusivas. La tanalbina es un complejo formado por ácido tánico y ciertas proteínas. Se emplea para tratar la diarrea y las infecciones bacterianas o fungosas. No causa irritación del tracto digestivo y es resistente al ambiente gástrico. En esta aplicación, el ácido tánico actúa de varias formas:
  • Coagula las proteínas en el intestino.
  • Frena la pérdida de agua.
  • Se fija a la superficie de las levaduras, hongos o bacterias impidiendo su colonización.
  • Se adhiere a la membrana de las paredes intestinales actuando como barrera. Por otra parte, la hidrólisis de los ácidos tánicos produce ácido gálico, que también posee amplio uso en la industria farmacéutica.
• Para tratamientos veterinarios. Por su capacidad astringente, es utilizado para tratar diarreas en animales. Su poder astringente se debe a que forma una película provisional de proteínas coaguladas sobre la superficie de la mucosa intestinal, que la protege de forma efectiva de agentes cáusticos. Dicha película adormece las terminaciones nerviosas sensoriales presentes en la mucosa, responsables de cualquier hiperexcitabilidad refleja. El precipitado de proteínas es relativamente impermeable al paso de fluidos en cualquier dirección, por lo que resulta muy efectivo combatiendo la afección.
• En la industria de teñido y curtido de cuero. Se usan para el curtido de pieles y cueros de animales. Los grupos -OH fenólicos que los ácidos tánicos tienen en gran cantidad forman enlaces cruzados muy efectivos con las proteínas del cuero, lo que aumenta su estabilidad frente al agua, bacterias, calor y abrasión.
• Como colorantes. Los ácidos tánicos extraídos de las plantas de agalla china y turca se emplean como colorantes de lana y colorantes negros para el cabello.
• En la industria de los alimentos para animales. Se emplea como aditivo saborizante. El uso de ácido tánico hasta un nivel máximo de 15 mg/Kg es seguro para todos los animales.

Nuevos usos del ácido tánico

• En baterías de ion litio. Algunos investigadores encontraron que los ácidos tánicos pueden utilizarse para recubrir separadores de polipropileno en baterías de ion litio. Por su gran cantidad de grupos -OH, los ácidos tánicos hacen que la superficie de estos separadores sea más hidrofílica, lo que aumenta la habilidad de retención de electrolito y la conductividad iónica del separador. El aumento de conductividad iónica mejora el desempeño de la batería, especialmente su potencia.
• En tratamientos de quimioterapia oral. Científicos del área de la medicina desarrollaron una nanopartícula conformada por ácido tánico que contiene encapsulado un medicamento anticancerígeno (paclitaxel). Se encontró que la nanopartícula muestra una gran habilidad de encapsular eficientemente al medicamento y alcanza una alta eficiencia de liberación de la medicina en sitios específicos intestinales. La nanopartícula con ácido tánico demostró un efecto quimioterapéutico significativo contra tumores cancerígenos luego de la administración oral.

Riesgos del ácido tánico

El ácido tánico puede interferir en el crecimiento de bacterias normalmente contenidas por el tracto intestinal del organismo humano o animal.

No debe usarse de forma continuada o en altas dosis porque afecta negativamente la absorción de hierro y otros minerales. Además, su ingestión en altas cantidades puede reducir la efectividad de las enzimas digestivas.

Referencias

1. Tannic acid. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Scientific Opinion on the safety and efficacy of tannic acid when used as feed flavouring for all animal species. Recuperado de efsa.onlinelibrary.wiley.com.
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