¿Qué es el ácido propanoico?
El ácido propanoico, también llamado propiónico, es un ácido graso saturado de cadena corta que comprende etano unido al carbono de un grupo carboxi. Su fórmula es CH3-CH2-COOH.
El anión CH3CH2COO-, así como las sales y ésteres del ácido propanoico, se conocen como propionatos (o propanoatos).
Puede obtenerse a partir de residuos de pulpa de madera por proceso de fermentación, utilizando bacterias del género Propionibacterium. También se obtiene a partir de etanol y monóxido de carbono, utilizando un catalizador de trifluoruro de boro.
Otra forma de obtener el ácido propanoico es por la oxidación de propionaldehído en presencia de iones cobalto o manganeso. Esta reacción se desarrolla rápidamente a temperaturas tan bajas como 40-50 °C:
2CH3CH2CHO + O2 → 2CH3CH2COOH
El compuesto está presente naturalmente a niveles bajos en los productos lácteos y se produce en forma general, junto con otros ácidos grasos de cadena corta, en el tracto gastrointestinal de los seres humanos y otros mamíferos como producto final de la digestión microbiana de los carbohidratos.
Propiedades físicas y químicas
– El ácido propanoico es un líquido incoloro y aceitoso, con un olor acre, desagradable y rancio.
– Posee un peso molecular de 74,08 g/mol y una densidad de 0,992 g/ml.
– Su punto de congelación y de ebullición son -20,5 °C y 141,1 °C, respectivamente.
– El ácido propanoico es un ácido débil, cuyo pKa es de 4,88.
– El compuesto es muy soluble en agua, pudiéndose disolver 34,97 gramos de compuesto por cada 100 ml de solvente. También es soluble en etanol, éter y cloroformo.
– Tiene propiedades físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños, los ácidos fórmico y acético, y los ácidos grasos más grandes.
– Muestra las propiedades generales de los ácidos carboxílicos y puede formar amida, éster, anhídrido y derivados de cloruro.
– Puede sufrir una alfa-halogenación con bromo en presencia de PBr3 como catalizador (la reacción HVZ) para formar CH3CHBrCOOH.
Reactividad y peligros
El ácido propanoico es un material inflamable y combustible. Puede ser encendido por el calor, las chispas o las llamas. Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire, al ser capaces de viajar a la fuente de ignición y explotar.
La mayoría de los vapores son más pesados que el aire. Se extenderán a lo largo del suelo y se recogerán en áreas bajas o confinadas (alcantarillas, sótanos, tanques). Peligro de explosión de vapor en interiores, exteriores o en alcantarillas.
Las sustancias designadas con un (P) pueden polimerizarse explosivamente cuando se calientan o se envuelven en un incendio. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan.
El compuesto se debe mantener alejado del calor o fuentes de ignición. Cuando se calienta a la descomposición emite humo acre y humos irritantes.
El ácido propanoico es irritante para piel, ojos, nariz y garganta, pero no produce efectos sistémicos agudos y no tiene potencial genotóxico demostrable. En caso de contacto se debe lavar con abundante agua.
Bioquímica
La base conjugada del ácido propanoico, el propionato, se forma como el fragmento terminal de tres carbonos (activado con coenzima A como propionil-CoA) en la oxidación de los ácidos grasos de carbono de número impar y de la oxidación de la cadena lateral del colesterol.
Experimentos con isótopos radioactivos del propionato inyectado en ratas en ayuno indican que puede aparecer en glucógeno, glucosa, intermedios del ciclo del ácido cítrico, aminoácidos y proteínas.
La ruta de metabolismo del ácido propanoico implica la interacción con la coenzima A, la carboxilación para formar la metilmalonil-coenzima A y la conversión a ácido succínico, que entra en el ciclo del ácido cítrico.
El ácido propanoico puede oxidarse sin formar cuerpos cetónicos y, en contraste con el ácido acético, se incorpora en un carbohidrato, así como en un lípido.
La aciduria propiónica es una de las acidurias orgánicas más frecuentes, una enfermedad que comprende muchos trastornos diversos.
El resultado de los pacientes nacidos con aciduria propiónica es pobre en patrones de desarrollo intelectual, con 60% que tienen un coeficiente intelectual menor de 75 y que requieren educación especial.
Los trasplantes hepáticos y/o renales exitosos en unos pocos pacientes han dado como resultado una mejor calidad de vida, pero no han impedido necesariamente complicaciones neurológicas y en vísceras.
Estos resultados hacen hincapié en la necesidad de un seguimiento metabólico permanente, independientemente de la estrategia terapéutica.
Usos
– El ácido propanoico inhibe el crecimiento bacteriano y de moho a niveles entre 0,1 y 1% en peso. Como resultado, la mayor parte del ácido propanoico producido se consume como conservante tanto para piensos como para alimentos de consumo humano, como granos y cereales.
– Aproximadamente el 51% del consumo mundial de ácido propanoico se destina a la alimentación animal y preservación de grano, mientras que casi el 29% se utiliza en la producción de propionatos de calcio y sodio, que también se utilizan en la industria de alimentos y piensos.
– Otros mercados importantes para el ácido propanoico son la producción de herbicidas y la de dietil cetona. Las aplicaciones de menor volumen incluyen obtención de propionato de acetato de celulosa, productos farmacéuticos, ésteres de disolventes, aromatizantes y fragancias, plastificantes, tintes y auxiliares textiles, de cuero y caucho.
– La demanda de ácido propanoico depende en gran medida de la producción de piensos y cereales, seguida por alimentos envasados y productos de panadería.
– Otros mercados de rápido crecimiento incluyen ésteres de propionato para disolventes, tales como propionato de n-butilo y pentilo. Estos ésteres se emplean cada vez más como sustitutos de los disolventes enumerados como contaminantes peligrosos del aire.
Referencias
- Propionic acid. Recuperado de ebi.ac.uk.
- Propionic acid. Recuperado de hmdb.ca.
- Chemical Economics Handbook Propionic Acid. Recuperado de ihs ihs.com.