¿Qué es el ácido eicosapentaenoico?
El ácido eicosapentaenoico es un ácido graso poliinsaturado omega-3 compuesto por 20 átomos de carbono. Es especialmente abundante en pescados azules, como bacalao y sardinas.
Su estructura química consta de una cadena hidrocarbonada larga provista de 5 insaturaciones o dobles enlaces. Tiene repercusiones biológicas importantes, como la modificación de la fluidez y permeabilidad de las membranas celulares.
Además de estas repercusiones estructurales, se ha demostrado que actúa disminuyendo la inflamación, las concentraciones elevadas de lípidos en la sangre y el estrés oxidativo. Por tanto, compuestos activos basados en la estructura química de este ácido graso son sintetizados de manera activa por la industria farmacéutica, para ser utilizados como coadyuvantes en el tratamiento de estas enfermedades.
Características del ácido eicosapentaenoico
– Estructura. Se denota como EPA (por las siglas en inglés Eicosapentanoic Acid). Es un ácido graso de cadena larga con 20 átomos de carbono y 5 dobles enlaces (C20:5). Pertenece a la familia de los ácidos grasos omega-3, con el primer doble enlace comenzando en el tercer carbono desde el extremo metilo.
– Origen. Se encuentra principalmente en el aceite de pescado y en algunos tipos de algas marinas. Es sintetizado por organismos marinos y luego se acumula en peces grasos, como las sardinas o el bacalao.
– Baja solubilidad en agua. Como otros ácidos grasos, el EPA es insoluble en agua debido a su estructura no polar. Es soluble en lípidos y aceites, lo que le permite integrarse bien en las membranas celulares.
– Sensible a la oxidación. Debido a la presencia de múltiples enlaces dobles, el EPA es susceptible a la oxidación, lo cual puede provocar rancidez si no se almacena adecuadamente en condiciones de luz, temperatura y oxígeno controladas.
– Interacción con otros ácidos grasos. Compite con otros ácidos grasos, como el ácido araquidónico (omega-6), para la incorporación en las membranas celulares, lo cual afecta la composición de los fosfolípidos y las características de dichas membranas.
Estructura química del ácido eicosapentaenoico
El EPA es un ácido graso de 20 átomos de carbono que presenta cinco insaturaciones o dobles enlaces. Dado que el primer doble enlace se encuentra localizado a tres carbonos del metilo terminal, pertenece a la serie de ácidos grasos poliinsaturados ω-3.
Esta configuración estructural tiene implicaciones biológicas importantes. Por ejemplo, al sustituir a otros ácidos grasos de la misma serie o de la serie ω-6 en los fosfolípidos de membrana, se introducen cambios físicos en estos que alteran la fluidez y permeabilidad de la membrana.
Además, su degradación por β-oxidación en muchos casos genera intermediarios metabólicos que actúan como inhibidores de enfermedades. Por ejemplo, pueden actuar como antiinflamatorios.
De hecho, la industria farmacéutica purifica o sintetiza compuestos basados en EPA como coadyuvantes para el tratamiento de muchas enfermedades asociadas con inflamación e incremento de los niveles de lípidos en sangre.
Funciones del ácido eicosapentaenoico
- Regulación de la inflamación. Actúa como precursor de eicosanoides antiinflamatorios, como prostaglandinas y leucotrienos, que ayudan a regular la respuesta inflamatoria del organismo.
- Disminución de los triglicéridos. Tiene la capacidad de disminuir los niveles de triglicéridos en la sangre, lo cual es importante para mantener la salud cardiovascular.
- Modulación de la coagulación. Contribuye a la reducción de la agregación plaquetaria, lo que ayuda a prevenir la formación de coágulos sanguíneos y mejora la circulación sanguínea.
- Mantenimiento de la salud cerebral. Influye en la función cerebral, ayudando a mejorar la comunicación entre las células del cerebro y favoreciendo la producción de neurotransmisores esenciales para el estado de ánimo y la función cognitiva.
- Apoyo al sistema inmune. Participa en la regulación de la respuesta inmunológica, ayudando a mantener un equilibrio en la activación del sistema inmune y a prevenir reacciones autoinmunes e inflamaciones excesivas.
Papel del EPA en la colitis ulcerosa
La colitis ulcerosa es una enfermedad que causa una inflamación excesiva del colon y el recto (colitis), lo que puede derivar en un cáncer de colón.
Actualmente, la utilización de compuestos antiinflamatorios para prevenir el desarrollo de esta enfermedad ha sido el foco de estudio de numerosas investigaciones en el área de cáncer.
Resultados arrojados por muchas de estas investigaciones encuentran que el ácido eicosapentaenoico libre, altamente purificado, es capaz de actuar como adyuvante preventivo del progreso hacia este tipo de cáncer en ratones.
Al suministrar en la dieta a ratones con colitis ulcerosa este ácido en concentraciones de 1% durante un tiempo prolongado, un porcentaje alto de estos no progresa al cáncer. Mientras aquellos a los que no se les suministró progresan al cáncer en un porcentaje mayor.
Ácidos grasos
Los ácidos grasos son moléculas de naturaleza anfipática, es decir, poseen un extremo hidrofílico (soluble en agua) y otro hidrofóbico (insoluble en agua). Su estructura general consiste en una cadena hidrocarbonada lineal de longitud variable que presenta en uno de sus extremos un grupo polar carboxilo.
Dentro de la cadena hidrocarbonada, los átomos de carbono internos se encuentran unidos entre sí a través de enlaces covalentes dobles o sencillos, mientras que el último carbono de la cadena forma un grupo metilo terminal que se forma por la unión de tres átomos de hidrógeno.
Por su parte, el grupo carboxilo (-COOH) constituye un grupo reactivo que le permite al ácido graso combinarse con otras moléculas para formar macromoléculas más complejas. Por ejemplo, los fosfolípidos y glicolípidos que forman parte de las membranas celulares.
Los ácidos grasos han sido muy estudiados, ya que cumplen funciones estructurales y metabólicas importantes en las células vivas. Además de ser parte constituyente de sus membranas, su degradación representa un elevado aporte energético.
Como constituyentes de los fosfolípidos que forman las membranas, influyen enormemente en la regulación fisiológica y funcional de las mismas, pues determinan su fluidez y permeabilidad. Estas últimas propiedades son influyentes en la funcionalidad celular.
Clasificación de los ácidos grasos
Los ácidos grasos se clasifican en función de la longitud de la cadena hidrocarbonada y de la presencia o no de dobles enlaces en:
- Saturados: carecen de la formación de dobles enlaces entre los átomos de carbono que forman su cadena hidrocarbonada.
- Monoinsaturados: aquellos que solo presentan un doble enlace único entre dos carbonos de la cadena hidrocarbonada.
- Poliinsaturados: los que presentan dos o más enlaces dobles entre los carbonos de la cadena alifática.
Los ácidos grasos poliinsaturados pueden ser clasificados a su vez según la posición que ocupa el carbono que presenta el primer doble enlace en relación con el grupo metilo terminal. En esta clasificación se antecede el término omega al número del carbono que posee el doble enlace.
Entonces, si el primer doble enlace se encuentra ubicado entre los carbonos 3 y 4, se habla de un ácido graso poliinsaturado omega-3 (ω-3), mientras que si este carbono corresponde a la posición 6, entonces estaremos en presencia de un ácido graso omega-6 (ω-6).
Referencias
- Adkins, Y., Kelley, D.S. Mechanisms underlying the cardioprotective effects of omega-3 polyunsaturated fatty acids. J. Nutr. Biochem.
- Jump, D.B., Depner, C.M., Tripathy, S. Omega-3 fatty acid supplementation and cardiovascular disease. J. Lipid Res.
- Mason, R.P., Jacob, R.F. Eicosapentaenoic acid inhibits the formation of the crystalline domain of cholesterol in the membrane induced by glucose through a potent antioxidant mechanism. Biochim. Biophys. Acta.
- Wang, Y., Lin, Q., Zheng, P., Li, L., Bao, Z., Huang, F. Effects of Eicosapentaenoic Acid and Docosahexaenoic Acid on Chylomicron and VLDL Synthesis and Secretion in Caco-2 Cells. BioMed Research International.
- Weintraub, H.S. Mechanisms underlying the cardioprotective effects of omega-3 polyunsaturated fatty acids.Postgrado Med.