Ácido succínico

¿Qué es el ácido succínico?

El ácido succínico es un compuesto orgánico sólido cuya fórmula química es C₄H₆O₄. Es un ácido dicarboxílico, es decir, posee dos grupos carboxilo -COOH, uno en cada extremo de la molécula, cuyo esqueleto posee 4 átomos de carbono. Se le conoce también como ácido butanodioico. Se dice que es un ácido alfa, omega-dicarboxílico o un ácido C4-dicarboxílico.

Está ampliamente distribuido en plantas, hongos y animales. Su anión succinato es un componente esencial dentro del ciclo de Krebs, el cual consta de una serie de reacciones químicas que ocurren durante la respiración celular.

El ácido succínico es uno de los ácidos naturales que se encuentran en los alimentos, frutas como las uvas y los albaricoques, vegetales como el brócoli y la remolacha, quesos y carnes, entre muchos otros.

Se encuentra también en el ámbar amarillo o succino, de donde proviene su nombre. Puede obtenerse por destilación de esta u otras resinas. Industrialmente, se obtiene mediante la hidrogenación del ácido maleico.

El ácido succínico se genera también durante la fermentación del vino. Además, es un saborizante natural muy apreciado para diversos alimentos. También se emplea como materia prima en la obtención de varios compuestos químicos que poseen aplicaciones en diversas áreas industriales, medicina y cosmética, entre muchas otras.

Estructura del ácido succínico

El ácido succínico posee 4 átomos de carbono unidos de forma lineal pero en zigzag. Es como una molécula de butano en la cual los grupos metilo -CH₃ se encuentran oxidados formando grupos carboxílicos -COOH.

Nomenclatura del ácido succínico

• Ácido succínico.
• Ácido butanodioico.
• Ácido 1,4-butanodioico.
• Ácido 1,2-etanodicarboxílico.
• Ácido del ámbar.
• Espíritu del ámbar.

Propiedades del ácido succínico

• Apariencia física. Sólido cristalino incoloro a blanco, cristales triclínicos o prismas monoclínicos.
• Peso molecular. 118,09 g/mol.
• Punto de fusión. 188,0 °C.
• Punto de ebullición. 235 °C.
• Punto de inflamación. 160 °C (método de copa abierta).
• Peso específico. 1,572 a 25 °C/4 °C.
• Índice de refracción. 1,450.
• Solubilidad. En agua: 83,2 g/L a 25 °C. Soluble en etanol CH₃CH₂OH, éter etílico (CH₃CH₂)₂O, acetona CH₃COCH₃ y metanol CH₃OH. Insoluble en tolueno y benceno.
• pH. Una solución acuosa 0,1 molar (0,1 mol/L) tiene un pH de 2,7.
• Constantes de disociación. K₁ = 6,4 x 10^-5 / K₂ = 0,23 x 10^-5
• Propiedades químicas. Los ácidos dicarboxílicos en general presentan el mismo comportamiento químico que los monocarboxílicos. Sin embargo, el carácter ácido de un ácido dicarboxílico es mayor que el de un monocarboxílico. En cuanto a la ionización de sus hidrógenos, la ionización del segundo grupo carboxílico sucede con menos facilidad que la del primero, como se puede observar en las constantes de disociación del ácido succínico, donde K₁ es mayor que K₂. Se disuelve en NaOH acuoso y en NaHCO₃ acuoso. El ácido succínico no es higroscópico. Cuando se calienta desprende muy fácilmente una molécula de agua y forma el anhídrido succínico.
• Reacciones químicas de importancia industrial. Por reacción de reducción (lo contrario de oxidación) el ácido succínico se convierte en 1,4-butanodiol. Mediante deshidrogenación del 1,4-butanodiol (eliminación de hidrógeno) se obtiene γ-butirolactona. Cuando se realiza la ciclización del 1,4-butanodiol (formación de una molécula cíclica) se obtiene el tetrahidrofurano. Por aminación del ácido succínico (adición de una amina) se obtienen pirrolidonas. Su polimerización con dioles permite obtener poliésteres y con diaminas se obtienen poliamidas. Ambos son polímeros de amplio uso.

Obtención del ácido succínico

La cantidad presente en las fuentes naturales es muy pequeña, por lo que industrialmente se obtiene por síntesis a partir de otros compuestos, generalmente derivados del petróleo.

Se puede producir mediante la hidrogenación catalítica del ácido maleico o del anhídrido maleico.

También a partir del ácido fumárico o partiendo del acetileno y del formaldehído.

Sin embargo, todos estos son procesos petroquímicos contaminantes del ambiente y dependientes del precio del petróleo. Por estas razones, desde hace tiempo se han estado desarrollando otros métodos de obtención basados en fermentación anaeróbica, más económicos y menos contaminantes.

Estos procesos emplean CO₂, lo que es beneficioso para la disminución de este gas y del efecto invernadero que genera.

Su producción puede ser fermentativa, por ejemplo, con Anaerobiospirillum succiniproducens y Actinobacillus succinogenes, que lo producen en altas concentraciones a partir de fuentes de carbono, como glucosa, lactosa, xilosa, arabinosa, celobiosa y otros azúcares. También utilizan el CO₂ como fuente de carbono.

Hay investigadores que promueven el desarrollo del concepto de biorrefinerías, que permitiría explotar el potencial total de los recursos renovables. Tal es el caso de la utilización de efluentes de la fabricación del papel, tallos de maíz, biomasa de algas, bagazo de caña de azúcar, melaza de caña, desechos de tallos de cosechas y pulpa de remolacha para obtener ácido succínico, entre otros productos valiosos.

Por ejemplo, el empleo de la pulpa de remolacha involucra la extracción de pectina y de la parte rica en antioxidantes fenólicos, seguida de hidrólisis de la celulosa y hemicelulosa para obtener azúcares fermentables. Estos últimos son la base para obtener el ácido succínico por su fermentación anaeróbica en biorreactores.

Usos del ácido succínico

• En la industria de los alimentos. El ácido succínico le imparte sabor de forma natural a los alimentos. Tiene efecto mejorador del sabor, por lo que en alimentos procesados se emplea como aditivo. Se ha sugerido que tiene efectos sobre los sabores que no pueden ser duplicados por otros ácidos en los alimentos, como, por ejemplo, el denominado sabor umami en algunos quesos (umami es una palabra japonesa que significa “sabroso”). Se usa incluso en alimentos para animales para su estimulación.
• En la industria del vino. El ácido succínico se produce naturalmente durante la fermentación alcohólica del vino. De los ácidos no-volátiles que se generan en dicho proceso, el ácido succínico corresponde al 90% del total. El vino contiene aproximadamente de 0,5 a 1,5 g/L de ácido succínico, pudiendo llegar a 3 g/L.
• En la producción de otros compuestos químicos. El ácido succínico es la materia prima para la obtención de productos de alto valor industrial, como son el tetrahidrofurano, el 1,4-butanodiol, la gamma-butirolactona, el ácido adípico, ésteres alifáticos lineales, la N-metilpirrolidona y polímeros biodegradables. Estos compuestos y materiales tienen numerosas aplicaciones en la industria del plástico (fibras elásticas, películas elásticas), adhesivos, disolventes industriales (remoción de pinturas y lacas), limpiadores en microelectrónica, medicina (anestésicos, vehículos de fármacos), agricultura, textiles y cosméticos.
• En varias aplicaciones. El ácido succínico es ingrediente de algunas preparaciones farmacéuticas. Las succinimidas, derivadas del ácido succínico, se emplean en medicina como anticonvulsivos. Forma parte de fórmulas de inhibidores de corrosión, sirve como plastificante para polímeros y se utiliza en perfumería. Es además un intermediario en la síntesis de tensoactivos y detergentes. El ácido succínico puede ser usado como monómero para la producción de polímeros y plásticos biodegradables. Se emplea en fórmulas agrícolas para el crecimiento de plantaciones. Las sales del ácido succínico tienen uso en los refrigerantes para vehículos y para favorecer el deshielo, siendo menos contaminantes que otros compuestos. Los ésteres de succinato se emplean como aditivos en combustibles.

Referencias

1. Succinic acid. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Comuzzo, P., Battistutta, F. Acidification and pH Control in Red Wines. In Red Wine Technology. Recuperado de sciencedirect.com.
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