Ácidos grasos insaturados

¿Qué son los ácidos grasos insaturados?

Los ácidos grasos insaturados son ácidos monocarboxílicos con cadenas hidrocarbonadas donde dos o más de sus átomos de carbono están unidos por un doble enlace, pues han perdido sus átomos de hidrógeno por un evento de deshidrogenación.

Estas son moléculas pertenecientes al grupo de los lípidos, pues tienen características anfipáticas, es decir, poseen una porción hidrofílica o polar y otra hidrofóbica o apolar. Además, funcionan como bloques para la construcción de lípidos más complejos y raramente se encuentran libres en el entorno celular.

Puesto que forman lípidos más complejos como los fosfolípidos, los esfingolípidos, las ceras y los triglicéridos, los ácidos grasos insaturados participan en diversas funciones celulares, como el almacenamiento de energía, la formación de membranas, la transmisión de mensajes, la formación de cubiertas protectoras, etc.

Por ello, puede comprenderse que los ácidos grasos son moléculas fundamentales para los seres vivos y que, además, son sumamente diversas: se han descrito más de 100 tipos diferentes de ácidos grasos en lípidos aislados de animales, plantas y microbios.

Características de los ácidos grasos insaturados

– Tienen uno o más dobles enlaces. Estos enlaces hacen que no estén completamente saturados de hidrógeno.

– Pueden ser monoinsaturados o poliinsaturados. Monoinsaturados: tienen un solo doble enlace. Poliinsaturados: tienen varios dobles enlaces.

– Suelen ser líquidos a temperatura ambiente. Debido a sus dobles enlaces, las moléculas no se empaquetan fácilmente.

– Se encuentran principalmente en aceites vegetales y pescados. Como el aceite de oliva, girasol y los pescados azules.

– Tienen cadenas dobladas o curvadas. Los dobles enlaces producen “curvas” en la molécula.

– Son más sensibles a la oxidación. Los dobles enlaces facilitan que reaccionen con el oxígeno.

– Se consideran más saludables para el organismo. Ayudan a mantener niveles adecuados de colesterol y favorecen la salud cardiovascular. Ejemplos: aceite de oliva, aguacate, nueces, salmón, aceite de girasol, semillas y pescados grasos.

Estructura de los ácidos grasos insaturados

Los ácidos grasos son moléculas fundamentalmente apolares, pues están formados por cadenas alifáticas de átomos de carbono hidrogenados y unidos, en un extremo, a un grupo carboxilo que representa el carbono 1 y, en el otro, a un grupo metilo terminal, también conocido como carbono ω.

El número de átomos de carbono puede ser muy variable: existen ácidos grasos de cadena muy larga, que tienen entre 12 y 26 átomos de carbono; ácidos grasos de cadena media, de entre 8 y 10 átomos de carbono y, finalmente, ácidos grasos de cadena corta, que pueden variar entre 4 y 6 átomos de carbono.

La presencia de dobles enlaces entre los átomos de carbono implica insaturaciones. Los ácidos grasos monoinsaturados (con un solo doble enlace en la cadena) normalmente poseen el doble enlace en la configuración cis.

Los ácidos grasos poliinsaturados que son bioquímicamente relevantes en la naturaleza pueden tener hasta 6 dobles enlaces entre sus átomos de carbono.

Los ácidos grasos trans insaturados son producidos por fermentación en el rumen de algunos animales y se obtienen a partir de los productos lácteos y cárnicos procedentes de estos. Además, se producen industrialmente por hidrogenación de aceites de pescado, pero no son necesariamente productos naturales y se ha determinado que pueden ser nocivos para la salud.

• Denotación o nomenclatura. Al igual que ocurre con muchos compuestos en la naturaleza, los ácidos grasos insaturados pueden ser nombrados con su nombre vulgar, o con su nombre IUPAC, de acuerdo con el número de átomos de carbono de su cadena. Para diferenciarlos de los ácidos grasos saturados con el mismo número de átomos de carbono, los químicos han desarrollado un sistema sencillo para describir las características estructurales más importantes de los ácidos grasos insaturados. Dicho sistema consiste en escribir dos números separados por dos puntos (:) para especificar el número de átomos de carbono (el primer número) y el número de dobles enlaces carbono-carbono que poseen (el segundo número). Por ejemplo, un ácido graso saturado de 18 átomos de carbono puede escribirse como 18:0, mientras que uno insaturado, con dos dobles enlaces carbono-carbono se escribe 18:2. En aras de especificar la posición de cada doble enlace dentro de la cadena carbonada, la denotación anterior puede expandirse al añadir la letra griega delta (∆) seguida por uno o más números como superíndices en la parte superior derecha de la letra. Entonces, un ácido graso poliinsaturado de 18 átomos de carbono con 3 dobles enlaces puede escribirse como 18:3 (∆9,12,15), nomenclatura que describe un ácido graso insaturado con enlaces dobles entre los carbonos 9 y 10, 12 y 13 y 15 y 16. Es importante denotar que la mayor parte de los ácidos grasos monoinsaturados poseen el doble enlace en la posición 9 de su cadena carbonada y, generalmente, los dobles enlaces adicionales de los ácidos grasos poliinsaturados se ubican en las posiciones 12 y 15 de la misma, con ciertas excepciones.
• Familias de ácidos grasos insaturados. Existen diversas familias de ácidos grasos insaturados, cuyas relaciones son evidentes cuando se especifica la posición de los dobles enlaces con respecto a la posición del grupo metilo terminal (ω) y no del átomo de carbono carboxílico. La posición de los dobles enlaces así determinada se denota, entonces, con la letra griega ω y se indica el número de átomos de carbono que hay entre el grupo metilo terminal y el doble enlace carbono-carbono del ácido graso insaturado. Las familias más importantes de ácidos grasos insaturados son la familia de ácidos grasos omega-3 (ω-3) y la familia de ácidos grasos omega-6 (ω-6), no obstante, existen otras. Los ácidos grasos omega-3 son ácidos grasos insaturados cuyo primer doble enlace (en el caso de los poliinsaturados) se encuentra a 3 átomos de carbono del grupo metilo terminal, entretanto los ácidos grasos omega-6 tienen el primer doble enlace en el carbono en posición 6 respecto al carbono ω.

Funciones de los ácidos grasos insaturados

• Fuente y reserva de energía. Proporcionan energía y pueden almacenarse como reserva energética.
• Formación de membranas celulares. Ayudan a mantener la flexibilidad y el buen funcionamiento de las membranas celulares.
• Protección cardiovascular. Contribuyen a reducir el colesterol LDL (“malo”) y favorecen el colesterol HDL (“bueno”).
• Participación en funciones cerebrales. Algunos, como los ácidos grasos omega-3, son importantes para el cerebro y el sistema nervioso.
• Regulación de procesos del organismo. Intervienen en la producción de sustancias que regulan inflamación, presión arterial y respuesta inmunológica.
• Transporte y absorción de vitaminas. Facilitan la absorción de vitaminas liposolubles: A, D, E y K.
• Cuidado de la piel y tejidos. Ayudan a mantener la piel saludable y favorecen el funcionamiento de distintos órganos.

Ejemplos de ácidos grasos insaturados

Ejemplos muy importantes de ácidos grasos mono y poliinsaturados son:

• Ácido palmitoleico (16:1, ω-7): es común componente de lípidos del tejido adiposo de los humanos, especialmente en el hígado.

• Ácido oleico (18:1, ω-9): característico en aceites vegetales como el de oliva y de aguacate. Tiene acciones beneficiosas para los vasos sanguíneos y es un posible hipotensor.

• Ácido linoleico (18:3 ∆9,12,15; ω-3): también es común en aceites de origen vegetal, en la carne y la leche de rumiantes. Parece participar en la disminución de los niveles de colesterol en la sangre y de la deposición de grasa en el organismo, por lo que se dice que funciona para la pérdida de peso.

• Ácido araquidónico (20:4 ∆5,8,11,14; ω-6): se encuentra en los fosfolípidos de prácticamente todas las membranas celulares y funciona como precursor en la síntesis de eicosanoides. Es un ácido graso esencial, por lo que debe ser consumido con los alimentos, especialmente los de origen animal.

Beneficios/perjuicios de los ácidos grasos insaturados para la salud

Los beneficios o perjuicios para la salud que tienen los distintos ácidos grasos insaturados se relacionan, principalmente, con sus características fisicoquímicas.

Es bien sabido que las grasas trans, es decir, las grasas que son ricas en lípidos que poseen un alto contenido de ácidos grasos trans-insaturados, son nocivas para la salud, pues tienen efectos relacionados con enfermedades cardiovasculares similares a las exacerbadas por los ácidos grasos saturados.

Los ácidos grasos cis-insaturados, por otra parte, se encuentran más comúnmente en los alimentos y, por lo tanto, pueden ser procesados con mayor facilidad por el cuerpo humano, por lo que son imprescindibles para la dieta.

Así, además de algunos beneficios relacionados con el aspecto de la piel y el cabello, por ejemplo, el consumo de ácidos grasos insaturados tiene grandes beneficios a nivel orgánico, pues contribuyen al funcionamiento adecuado de las células.

Los monoinsaturados se encuentran en el aceite de oliva y de maní, en los aguacates o paltas, en la mayoría de las nueces y semillas. Los poliinsaturados, por otra parte, enriquecen los tejidos de peces como las sardinas, los atunes, salmones y otros, de las semillas de lino, soja, girasol, chía y de algunas nueces.

También están en el aceite de maíz, de canola y de soja, y muchas publicaciones relacionadas con los ácidos grasos de las familias omega-3 y omega-6 indican que estos pueden reducir el riesgo de padecimiento de algunas enfermedades cardiovasculares y mejoran las capacidades antioxidantes del cuerpo.

Referencias

1. Engelking, L.R. Chemical composition of living cells. Textbook of veterinary physiological chemistry.
2. Ha, C.E., Bhagavan, N.V. Essentials of medical biochemistry: with clinical cases. Academic Press.
3. Lunn, J., Theobald, H.E. The health effects of dietary unsaturated fatty acids. Nutrition Bulletin.
4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L., Cox, M.M. Lehninger principles of biochemistry. Macmillan.
5. Stoker, H.S. General, organic, and biological chemistry. Nelson Education.