Acrilonitrilo

¿Qué es el acrilonitrilo?

El acrilonitrilo es un compuesto químico sintético, incoloro, líquido y con cierto olor a cebolla o ajo, utilizado en la industria para producir plásticos. fibras acrílicas y caucho sintético. Su fórmula condensada es CH₂CHCN.

Se trata de uno de los nitrilos más simples que existen. Química y estructuralmente no es más que el producto de la unión entre un grupo vinilo, CH₂=CH-, y un grupo nitrilo, ciano o cianuro, C≡N. Es una sustancia con gran repercusión industrial en el mundo de los plásticos.

Es altamente inflamable, tóxico y posiblemente cancerígeno, por lo que se clasifica como una sustancia extremadamente peligrosa. Irónicamente, con ella se fabrican plásticos y juguetes, como los Tupperware y los bloques de Lego.

A escalas industriales se produce el acrilonitrilo mediante el Proceso Sohio, aunque existen muchos otros métodos menos rentables por los cuales también puede sintetizarse. Casi toda la cantidad producida se destina a la fabricación de plásticos, basados en homopolímeros, como el poliacrilonitrilo, o en copolímeros, como el acrilonitrilo-butadieno-estireno.

Estructura del acrilonitrilo

En la imagen superior tenemos la molécula de acrilonitrilo representada con un modelo de esferas y barras. Las esferas negras corresponden a los átomos de carbono, mientras las blancas y la azul a los átomos de hidrógeno y nitrógeno, respectivamente. El extremo izquierdo, CH₂=CH- corresponde al grupo vinilo, y el derecho, al grupo ciano, C≡N.

Toda la molécula es plana, pues los carbonos del grupo vinilo tienen hibridación sp². Mientras, el carbono del grupo ciano tiene hibridación sp, estando junto al átomo de nitrógeno en una línea que descansa en el mismo plano que el resto de la molécula.

El grupo CN aporta polaridad a la molécula, por lo que la molécula CH₂CHCN establece un dipolo permanente, donde la mayor densidad electrónica se dirige hacia el átomo de nitrógeno. Por lo tanto, las interacciones dipolo-dipolo están presentes, y son las responsables de que el acrilonitrilo sea un líquido que hierva a 77 °C.

Las moléculas CH₂CHCN son planas, pudiéndose esperar que en sus cristales (solidificados a -84 °C) se dispongan unas sobre otras como láminas u hojas de papel, de tal modo que sus dipolos no se repelan.

Propiedades del acrilonitrilo

• Apariencia física. Líquido incoloro pero con tonalidades amarillentas cuando presenta algunas impurezas. Cuando es así, recomiendan destilarlo antes de su uso. Es volátil y tiene un olor intenso parecido al de la cebolla.
• Masa molar. 53,064 g/mol.
• Punto de fusión. -84 °C.
• Punto de ebullición. 77 °C.
• Punto de destello. -5 °C (copa cerrada). 0 °C (copa abierta).
• Temperatura de autoignición. 481 °C.
• Densidad. 0,81 g/cm³
• Densidad de vapor. 1,83 en relación con el aire.
• Presión de vapor. 109 mmHg a 25 °C.
• Solubilidad. En el agua tiene una solubilidad de 74 g/L a 25 °C. El acrilonitrilo también es considerablemente soluble en acetona, éter de petróleo, etanol, etil acetato y benceno.
• Descomposición. Cuando se descompone térmicamente libera gases tóxicos de cianuro de hidrógeno, óxidos de carbono y óxidos de nitrógeno.

Producción de acrilonitrilo

• Proceso Sohio. El acrilonitrilo puede producirse a masivas escalas mediante numerosas reacciones y procesos químicos. De todos ellos, el Proceso Sohio es el más utilizado, y consiste en la amoxidación catalítica del propileno. En un reactor de lecho fluidizado, el propileno se mezcla con aire y amoníaco a una temperatura alrededor de los 400 y 510 °C, donde reaccionan sobre catalizadores sólidos. Los reactantes entran al reactor una sola vez, teniendo lugar la siguiente reacción: 2CH₃−CH=CH₂ + 2 NH₃ + 3 O₂ → 2 CH₂=CH–C≡N + 6 H₂O. Nótese que el oxígeno se reduce a agua, mientras el propileno se oxida a acrilonitrilo. De ahí el nombre ‘amoxidación’, pues es una oxidación que involucra la participación del amoníaco.
• Procesos alternativos. Además del Proceso Sohio, pueden mencionarse otras reacciones que permiten la obtención del acrilonitrilo. Evidentemente, no todas son escalables, o al menos de un modo lo suficiente rentable, ni generan productos con un alto rendimiento o pureza. El acrilonitrilo se sintetiza partiendo, nuevamente, del propileno, pero haciéndolo reaccionar con el óxido nítrico sobre catalizadores de PbO₂-ZrO₂ en forma de aerogel. La reacción es como sigue:  4 CH₃−CH=CH₂ + 6 NO → 4 CH₂=CH–C≡N + 6 H₂O + N₂. Una reacción que no involucra el propileno es la que empieza con el óxido de etileno, el cual reacciona con el cianuro de hidrógeno para transformarse en el etileno cianohidrina; y posteriormente, se deshidrata a una temperatura de 200 °C en el acrilonitrilo: EtO + HCN → CH₂OHCH₂CN   CH₂OHCH₂CN + Q (200 ºC) → CH₂=CH–C≡N +  H₂O. Otra reacción mucho más directa es la adición del cianuro de hidrógeno sobre el acetileno: HC≡CH + HCN → CH₂=CH–C≡N. Sin embargo, se forman muchos productos secundarios, por lo que la calidad del acrilonitrilo es inferior comparada a la del Proceso Sohio. Además de las sustancias ya mencionadas, el lactonitrilo, el propionitrilo, y el propanal o propaldehído, también sirven como materiales de partida para la síntesis del acrilonitrilo.

Usos del acrilonitrilo

• Producción de fibras acrílicas. Se usa para fabricar fibras sintéticas, como acrílico textil, lana sintética, telas para ropa, alfombras y mantas. Las fibras acrílicas son ligeras, resistentes y conservan el calor.
• Fabricación de plásticos y resinas. Se emplea en la producción de ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno): plástico resistente usado en electrodomésticos, juguetes (como piezas de Lego), cascos o componentes automotrices. Para producir SAN (estireno-acrilonitrilo), un plástico transparente y resistente.
• Producción de cauchos sintéticos. Participa en la fabricación de caucho nitrilo (NBR). Este material resiste aceites y combustibles. Se usa en guantes industriales, mangueras, empaques, sellos, etc.
• Fabricación de fibras de carbono. El poliacrilonitrilo sirve como precursor de fibras de carbono. Estas fibras se usan en aeronáutica, automóviles, bicicletas, equipos deportivos.
• Industria química. Se utiliza para producir solventes, productos farmacéuticos, pesticidas, colorantes.
• Tratamiento de agua y minería. Algunos derivados del acrilonitrilo forman polímeros empleados como floculantes para separar partículas en suspensión.

Riesgos del acrilonitrilo

El acrilonitrilo es una sustancia peligrosa, por lo que debe manipularse con extremo cuidado. Cualquier exposición inapropiada o excesivamente prolongada a este compuesto puede ser letal, ya sea por inhalación, ingesta o contacto físico.

Debe mantenerse lo más alejado posible de toda fuente de calor, ya que es un líquido volátil y muy inflamable. Tampoco debe estar en contacto con el agua, pues reacciona violentamente con ella.

Además, es una sustancia posiblemente cancerígena, a la cual se la ha asociado con cánceres del hígado y pulmón. Quienes se han visto expuestos a esta sustancia presentan incrementos de los niveles de tiocianato excretado en la orina, y de cianuros en la sangre producto de la metabolización del acrilonitrilo.

Referencias

1. Morrison, R.T., Boyd, R.N. Química Orgánica. 5ta Edición. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey, F. Química Orgánica (Sexta edición). McGraw Hill.
3. Acrylonitrile. Recuperado de en.wikipedia.org.
4. What is Acrylonitrile? – Uses & Properties. Recuperado de study.com.
5. Pajonk, G.M., Manzalji, T. Synthesis of acrylonitrile from propylene and nitric oxide mixtures on PbO₂-ZrO₂ aerogel catalysts. Catal Lett.