Metoxietano

¿Qué es el metoxietano?

El metoxietano es un compuesto orgánico de la familia de los éteres o alcóxidos. Su fórmula química es CH₃OCH₂CH₃. También se denomina metil etil éter o etil metil éter. Es un compuesto gaseoso a temperatura ambiente y su molécula presenta dos grupos metilo -CH₃, uno unido directamente al oxígeno y el otro perteneciente al etilo -CH₂CH₃.

El metoxietano es un gas incoloro, soluble en agua y miscible con éter y alcohol etílico. Por ser un éter, es un compuesto poco reactivo, sin embargo, puede reaccionar a altas temperaturas con algunos ácidos concentrados.

Generalmente, se obtiene mediante la denominada síntesis de Williamson, que comprende la utilización de un alcóxido de sodio y un yoduro de alquilo. A su vez, su descomposición ha sido estudiada bajo varias condiciones.

El metoxietano se emplea en laboratorios de investigación con diversos objetivos, por ejemplo, en el estudio de nanomateriales semiconductores o en la observación de la materia interestelar en constelaciones y grandes nubes moleculares del Universo.

De hecho, gracias a telescopios muy sensibles (interferómetros) se ha detectado en ciertos lugares del espacio interestelar.

Estructura del metoxietano

El compuesto metoxietano posee un grupo metilo -CH₃ y un grupo etilo -CH₂CH₃, ambos unidos a un oxígeno.

Como puede observarse, en esta molécula hay dos grupos metilo, uno unido al oxígeno CH₃-O y el otro perteneciente al etilo -CH₂-CH₃.

En el estado fundamental, o de menor energía, el grupo metilo del -CH₂-CH₃ se encuentra en posición trans con respecto al metilo unido al oxígeno, es decir, en un lugar diametralmente opuesto, tomando como referencia el enlace CH₂-O. Por esto, a veces se le denomina trans-etil metil éter.

Esta molécula puede experimentar torsión en el enlace CH₂-O, lo que ubica al metilo en posición espacial diferente a la trans, los grupos metilo -CH₃ quedan muy cercanos el uno del otro y esta torsión genera una transición de energía detectable por instrumentos sensibles.

Nomenclatura del metoxietano

• Metoxietano.
• Metil etil éter.
• trans-Etil metil éter (principalmente en literatura de habla inglesa, traducción del inglés trans–ethyl methyl ether).

Propiedades físicas del metoxietano

• Estado físico. Gas incoloro.
• Peso molecular. 60,096 g/mol.
• Punto de fusión. -113,0 °C.
• Punto de ebullición. 7,4 °C.
• Punto de inflamación. 1,7 °C (método de copa cerrada).
• Temperatura de autoignición. 190 °C.
• Peso específico. 0,7251 a 0 °C/0 °C (es menos denso que el agua pero más pesado que el aire).
• Índice de refracción. 1,3420 a 4 °C.
• Solubilidad. Soluble en agua: 0,83 moles/L Soluble en acetona. Miscible con alcohol etílico y éter etílico.

Propiedades químicas del metoxietano

El metoxietano es un éter, por eso es relativamente poco reactivo. La unión carbono-oxígeno-carbono C-O-C es muy estable frente a las bases, agentes oxidantes y reductores. Solamente se produce su degradación por ácidos, pero esta solo procede en condiciones vigorosas, esto es, con ácidos concentrados y temperaturas elevadas.

Sin embargo, tiende a oxidarse en presencia de aire formando peróxidos inestables. Si se exponen los recipientes que lo contienen al calor o fuego, los contenedores explotan violentamente.

• Descomposición por calor. Cuando se somete el metoxietano a calentamiento entre 450 y 550 °C se descompone a acetaldehído, etano y metano. Esta reacción está catalizada por la presencia de yoduro de etilo, que generalmente está presente en las muestras de metoxietano de laboratorio debido a que se emplea en su obtención.
• Descomposición fotosensibilizada. El metoxietano irradiado con una lámpara de vapor de mercurio (longitud de onda de 2537 Å) se descompone generando una amplia variedad de compuestos, entre los que destacan: hidrógeno, 2,3-dimetoxibutano, 1-etoxi-2-metoxipropano y metil vinil éter. Los productos finales dependen del tiempo de irradiación de la muestra, pues al continuar la irradiación los que se forman inicialmente luego originan nuevos compuestos. Al prolongar el tiempo de irradiación también se pueden formar propano, metanol, etanol, acetona, 2-butanona, monóxido de carbono, etil-n-propil éter y metil-sec-butil éter.

Obtención del metoxietano

Por ser un éter no-simétrico, el metoxietano se puede obtener por la reacción entre el metóxido de sodio CH₃ONa y el yoduro de etilo CH₃CH₂I. Este tipo de reacciones se llama síntesis de Williamson.

Una vez realizada la reacción, la mezcla se destila para obtener el éter. También puede obtenerse utilizando el etóxido de sodio CH₃CH₂ONa y el sulfato de metilo (CH₃)₂SO₄.

Ubicación del metoxietano en el Universo

El trans-etil metil éter se ha detectado en el medio interestelar, en regiones como la constelación de Orión KL y en la nube molecular gigante W51e2.

La detección de este compuesto en el espacio interestelar, junto con el análisis de su abundancia, es de ayuda para la construcción de los modelos de la química interestelar.

Usos del metoxietano

El metoxietano o metil etil éter se emplea mayormente en experiencias de laboratorio para investigaciones científicas.

• Para estudios sobre materia interestelar. Por ser una molécula orgánica con rotaciones internas, el metoxietano es un compuesto químico de interés para estudios de la materia interestelar. Las rotaciones internas de sus grupos metilo producen transiciones de energía en la región de las microondas. Por ello, pueden ser detectadas por telescopios altamente sensibles, como el Gran Conjunto Milimétrico/submilimétrico de Atacama, o ALMA (siglas del inglés Atacama Large Millimeter/submillimeter Array). Gracias a su rotación interna y a los grandes observatorios espaciales, el trans-metil etil éter se ha hallado en la constelación de Orión y en la nube molecular gigante W51e2.

• Para deducir transformaciones químicas en diversos campos de estudio. Algunos investigadores observaron la formación del metoxietano o metil etil éter cuando se irradia con electrones una mezcla de etileno CH₂=CH₂ y metanol CH₃OH. El mecanismo de la reacción pasa por la formación del radical CH₃O•, el cual ataca el doble enlace rico en electrones del CH₂=CH₂. El aducto resultante CH₃-O-CH₂-CH₂• captura un hidrógeno de un CH₃OH y forma el metil etil éter CH₃-O-CH₂-CH₃. El estudio de este tipo de reacciones inducidas por la irradiación de electrones es útil en bioquímica, pues se ha determinado que pueden producir daños en el ADN, o en la química organometálica, pues favorece la formación de nanoestructuras. Adicionalmente, se conoce que se producen grandes cantidades de electrones secundarios cuando la radiación electromagnética o de partículas interactúa con la materia condensada en el espacio. Por lo tanto, se calcula que estos electrones pueden iniciar transformaciones químicas en la materia del polvo interestelar. De ahí la importancia de estudiar el metil etil éter en estas reacciones.
• Uso potencial en semiconductores. Mediante métodos de cálculo computacionales, algunos científicos encontraron que el metoxietano, o metil etil éter, puede ser adsorbido por grafeno dopado con galio (Ga) (notar que adsorción es diferente a absorción). El grafeno es un nanomaterial formado por átomos de carbono que se disponen formando un patrón hexagonal. La adsorción del metoxietano sobre el grafeno dopado ocurre por la interacción entre el oxígeno del éter y el átomo de galio que se encuentra sobre la superficie del nanomaterial. Debido a esta adsorción, se produce una transferencia de carga neta desde el éter hacia el galio. Luego de la adsorción de metil etil éter y debido a esa transferencia de carga, el grafeno dopado con galio presenta propiedades de semiconductor tipo-p.

Riesgos del metoxietano

El metoxietano es altamente inflamable.

Al permanecer en contacto con aire tiene tendencia a formar peróxidos inestables y explosivos.

Referencias

1. Ethyl Methyl Ether. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine, W.M. Ethyl Methyl Ether (C₂H₅OCH₃). Recuperado de link.springer.com.
3. Tercero, B. Searching for trans ethyl methyl ether in Orion KL. Astronomy & Astrophysics. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, S.V. The Mercury 6(³P₁) Photosensitized Decomposition of Methyl Ethyl Ether. The Journal of Physical Chemistry. Recuperado de pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. Student Preparation and Manipulation of a Gas-Methyl Ethyl Ether. Journal of Chemical Education. Recuperado de pubs.acs.org.