Ácido cafeico

¿Qué es el ácido cafeico?

El ácido cafeico es un compuesto orgánico miembro de los catecoles y de los fenilpropanoides. Su fórmula molecular es C₉H₈O₄. Se deriva del ácido cinámico y también se le llama ácido 3,4-dihidroxicinámico o ácido 3-(3,4-dihidroxifenil)-acrílico.

El ácido cafeico está ampliamente distribuido en las plantas porque es un intermediario en la biosíntesis de la lignina, componente de la estructura vegetal. Pero de forma abundante se encuentra en bebidas como el café y en sus semillas.

Puede proteger la piel de los rayos ultravioleta, resultando antiinflamatorio y anticancerígeno. Previene la aterosclerosis asociada a la obesidad y se calcula que puede disminuir la acumulación de grasa visceral.

Hay evidencias que indican que puede proteger las neuronas y mejorar la función de la memoria, y de que podría representar un nuevo tratamiento para enfermedades psiquiátricas y neurodegenerativas.

Posee marcadas propiedades antioxidantes, siendo entre los ácidos hidrocinámicos el más potente. Además, tiene usos potenciales en la industria textil, vinícola y como insecticida, entre otras aplicaciones.

Estructura del ácido cafeico

Dado que es un fenilpropanoide, el ácido cafeico tiene un anillo aromático con un sustituyente de tres carbonos. En el anillo aromático posee dos grupos hidroxilo -OH y en la cadena de tres carbonos se encuentra un doble enlace y un grupo -COOH.

Debido al doble enlace, su estructura puede adoptar la forma cis (el grupo dihidroxifenilo y el –COOH del mismo lado del plano del doble enlace) o trans (en posiciones totalmente opuestas).

Nomenclatura del ácido cafeico

• Ácido cafeico.
• Ácido 3,4-dihidroxicinámico.
• Ácido 3-(3,4-dihidroxifenil)-acrílico.
• Ácido 3-(3,4-dihidroxifenil)-propenoico.

Propiedades del ácido cafeico

• Estado físico. Sólido cristalino amarillo a naranja que forma prismas o láminas.
• Peso molecular. 180,16 g/mol.
• Punto de fusión. 225 ºC (funde con descomposición).
• Solubilidad. Débilmente soluble en agua fría, menos de 1 mg/mL a 22 ºC. Libremente soluble en agua caliente. Muy soluble en alcohol frío. Ligeramente soluble en éter etílico.
• Constante de disociación. pK_a = 4,62 a 25 ºC.
• Propiedades químicas. Las soluciones alcalinas del ácido cafeico son amarillas a anaranjadas.

Ubicación del ácido cafeico en la naturaleza

Se encuentra en bebidas como el café y el mate verde, en arándanos, berenjenas, manzanas y sidras, semillas y tubérculos. También en la composición de todas las plantas porque es un intermediario en la biosíntesis de la lignina, constituyente estructural de estas.

La mayor parte del ácido cafeico en plantas comestibles se encuentra en forma de sus ésteres combinado con otros constituyentes de la planta.

Está presente como ácido clorogénico, que está, por ejemplo, en las semillas de café, varias frutas y en las papas, y como ácido rosmarínico en ciertas hierbas aromáticas.

A veces se encuentra en las moléculas conjugadas de los ácidos cafeilquínicos y dicafeilquínicos.

En el vino está conjugado con ácido tartárico, con ácido caftárico en uvas y jugo de uvas, en la lechuga y endivia en forma del ácido chicórico, que es el dicafeiltartárico y el ácido cafeilmálico. En la espinaca y los tomates conjugado con ácido p-cumárico.

En brócoli y vegetales crucíferos está conjugado con ácido sinápico. En salvado de trigo y maíz se halla en forma de cinamatos y ferulatos o ácido feruloilquínico, y también en los jugos cítricos.

Biosíntesis del ácido cafeico

Las moléculas de fenilpropanoides, como el ácido cafeico, se forman por la vía biosintética del ácido shikímico, vía fenilalanina o tirosina, con el ácido cinámico como intermediario importante.

Además, en la biosíntesis de la lignina de las plantas, a través de la vía de la unidad fenilpropanoide, el ácido p-cumárico se convierte en ácido cafeico.

Usos del ácido cafeico para la salud humana

• Antioxidante. El ácido cafeico posee propiedades antioxidantes y supresoras de la oxidación de grasas. Como antioxidante es uno de los ácidos fenólicos más potentes, siendo su actividad la más alta entre los ácidos hidrocinámicos. Las partes de su estructura responsables de esta actividad son la o-difenol y la hidroxicinamil. Se calcula que el mecanismo antioxidante pasa por la formación de una quinona a partir de la estructura de dihidroxibenceno, porque este se oxida mucho más fácilmente que los materiales biológicos. Sin embargo, en ciertos estudios se encontró que la estructura tipo quinona no es estable y reacciona acoplándose con otras estructuras a través de una unión tipo peroxilo. Este último paso verdaderamente elimina radicales libres en la actividad antioxidante del ácido cafeico. El ácido cafeico es antiinflamatorio. Protege las células de la piel ejerciendo efecto antiinflamatorio y anticancerígeno cuando es expuesta a radiación ultravioleta. Reduce la metilación del ADN en células cancerígenas humanas, evitando el crecimiento de tumores. Ejerce una acción antiaterogénica en aterosclerosis asociada a la obesidad. Previene la aterosclerosis al inhibir la oxidación de las lipoproteínas de baja densidad y la producción de especies reactivas de oxígeno. Se ha encontrado que el éster fenetílico del ácido cafeico o cafeato de fenetilo tiene propiedades antivirales, antiinflamatorias, antioxidantes e inmunomodulatorias. Su administración vía oral atenúa el proceso aterosclerótico. Además, dicho éster ejerce protección de las neuronas contra el suministro inadecuado de sangre, contra la apoptosis inducida por la baja cantidad de potasio en la célula, y neuroprotección contra la enfermedad de Parkinson y otras enfermedades neurodegenerativas.
• Uso potencial contra la obesidad. Algunos estudios indican que el ácido cafeico exhibe un potencial significativo como agente anti-obesidad por la supresión de enzimas lipogénicas (generadoras de grasa) y de la acumulación hepática de lípidos. Puede disminuir la concentración de triglicéridos y colesterol en plasma e hígado.
• Uso potencial contra el alzhéimer. En ciertos individuos, el alzhéimer se ha asociado, entre otros factores, al daño en el metabolismo de la glucosa y a la resistencia a la insulina. La alteración de la señalización de la insulina en las neuronas puede asociarse a desórdenes neurocognitivos. En estudios recientes, la administración de ácido cafeico a animales de laboratorio con hiperinsulinemia (exceso de insulina) mejoró ciertos mecanismos que protegen las células neuronales del ataque del estrés oxidativo en el hipocampo y córtex. También disminuyó la acumulación de ciertos compuestos que causan toxicidad en las neuronas del cerebro. Los investigadores sugieren que el ácido cafeico puede mejorar la función de la memoria al mejorar la señalización de la insulina en el cerebro, disminuyendo la producción de toxinas y reteniendo la plasticidad sináptica o facilidad de las neuronas de conectarse unas con otras para transmitir información. En conclusión, el ácido cafeico podría prevenir la progresión del alzhéimer en pacientes diabéticos.
• Uso potencial para otros desórdenes psiquiátricos y neurodegenerativos. El ácido cafeico posee un efecto antioxidante y reductor de la activación de la microglia en el hipocampo de ratones. La microglia es un tipo de células que funciona eliminando elementos dañinos para las neuronas por fagocitosis. El estrés oxidativo y la activación de la microglia favorecen los desórdenes psiquiátricos y neurodegenerativos. Entre estas patologías se encuentran el párkinson, alzhéimer, la esquizofrenia, el desorden bipolar y la depresión. Dada su capacidad para reducir los efectos mencionados, el ácido cafeico podría representar un nuevo tratamiento para estas enfermedades.

Otros usos posibles del ácido cafeico

• Industria textil. El ácido cafeico es útil para producir un tipo de lana más resistente. Utilizando la enzima tirosinasa se ha logrado insertar moléculas de ácido cafeico en un sustrato de proteína de lana. La incorporación de este compuesto fenólico en la fibra de la lana aumenta la actividad antioxidante, llegando hasta 75%. La fibra textil de lana modificada posee nuevas propiedades y características que la hacen más resistente. El efecto antioxidante no disminuye luego del lavado.
• Industria de alimentos. El ácido cafeico ha llamado la atención por sus propiedades antioxidantes a nivel biológico para usarse como antioxidante en alimentos. En este sentido, algunos estudios demuestran que es capaz de retardar la oxidación de los lípidos en el tejido muscular de pescado y evitar el consumo de α-tocoferol presente en este. El α-tocoferol es un tipo de vitamina E. La acción antioxidante se logra a través de la cooperación del ácido ascórbico también presente en el tejido. Esta interacción ácido cafeico-ácido ascórbico refuerza de forma sinérgica la resistencia del sistema a sufrir daño oxidativo.
• Industria vinícola. Se ha determinado que la adición de ácido cafeico a uvas rojas de la variedad tempranillo o su vino conduce a un incremento en la estabilidad del color del vino durante el almacenamiento. Los resultados indican que durante el periodo de envejecimiento ocurren reacciones intramoleculares de copigmentación que aumentan la estabilidad de nuevas moléculas, y que esto influye positivamente sobre el color del vino.
• Como insecticida. En experiencias con el Helicoverpa armigera, insecto lepidóptero, se ha encontrado recientemente que el ácido cafeico tiene potencial como insecticida. Este insecto habita y se alimenta de muchos tipos de plantas y cultivos. Todos los grupos funcionales del ácido cafeico contribuyen a que sea inhibidor de la proteasa, enzima que se encuentra en el intestino de esos insectos. Además, el ácido cafeico permanece estable en el ambiente del intestino del insecto. Al inhibir la proteasa, el insecto no puede realizar procesos requeridos para su crecimiento y desarrollo, y muere. Su utilización sería una forma ecológica de controlar este tipo de plagas.

Referencias

1.  Learn more about Caffeic Acid. Recuperado de sciencedirect.com.
2. Caffeic acid. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Koga, M. Caffeic acid reduces oxidative stress and microglia activation in the mouse hippocampus. Tissue and Cell. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.
4. Iglesias, J. Caffeic Acid as Antioxidant in Fish Muscle: Mechanism of Synergism with Endogenous Ascorbic Acid and α-Tocoferol. Agric. Food Chem. Recuperado de pubs.acs.org.
5. Lee, E.-S. Caffeic Acid Disturbs Monocyte Adhesion onto Cultures Endothelial Cells Stimulated by Adipokine Resistin. J. Agric. Food Chem. Recuperado de pubs.acs.org.