Ácido cinámico

¿Qué es el ácido cinámico?

El ácido cinámico es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C₆H₅CHCHCOOH. Es un ácido monocarboxílico. Su nombre proviene de la planta de Cinnamomum cassia, cuya corteza es aromática como la de la planta de la canela.

Otros de sus nombres son ácido 3-fenil-2-propenoico y ácido β-fenil acrílico. Se han obtenido muchos derivados del ácido cinámico, que exhiben propiedades terapéuticas.

Debido al doble enlace C=C, la molécula del ácido cinámico tiene dos isómeros: cis y trans. La forma trans es la de mayor abundancia en la naturaleza. El ácido cinámico trans es un constituyente de los aceites esenciales de canela, albahaca, árbol de té negro o Melaleuca bracteata, cacao, bálsamo de Tolú, galanga mayor o Alpinia galanga y hojas de estoraque. El ácido cinámico cis se ha encontrado en la planta de Alpinia malaccensis.

A finales del siglo XIX y principios del XX, el ácido cinámico fue estudiado y utilizado para tratar diversas enfermedades. Sin embargo, su uso no continuó y hace algunos años se retomaron las investigaciones, generando resultados prometedores.

Estructura del ácido cinámico

La molécula del ácido cinámico contiene un grupo fenilo, un propenilo (propano con un doble enlace C=C) y un grupo carboxilo -COOH unido a este último. Es como un ácido acrílico con un grupo fenilo en el tercer carbono.

Debido a su doble enlace, la molécula puede estar en la forma cis o trans. En la forma trans, los grupos C₆H₅– y -COOH se encuentran en lugares diagonalmente opuestos del doble enlace C=C. En la forma cis, dichos grupos están en el mismo lado (uno en cada carbono del doble enlace C=C).

Nomenclatura del ácido cinámico

• Ácido cinámico.
• Ácido 3-fenil-2-propenoico.
• Ácido β-fenil acrílico.
• Ácido bencenopropenoico.
• Ácido bencenoacrílico.

Propiedades del ácido cinámico

• Estado físico. Sólido cristalino blanco con estructura de prismas monoclínicos.
• Peso molecular. 148,16 g/mol.
• Punto de fusión. Isómero cis: 68 °C. Isómero trans: 133 °C.
• Punto de ebullición. Isómero cis: 125 °C a 19 mm de Hg. Isómero trans: 300 °C.
• Solubilidad. Débilmente soluble en agua: 0,546 g/L a 25 °C. Muy soluble en éter.
• Propiedades químicas. La molécula de ácido cinámico presenta tres sitios reactivos: sustitución en el anillo bencénico, adición en la insaturación (doble enlace C=C) y reacción del grupo carboxilo -COOH. Esto permite que se puedan obtener muchos derivados a partir del ácido cinámico, lo que ha generado especial interés de los investigadores, especialmente en el campo de la medicina. La presencia de un anillo bencénico en su molécula y la cadena corta insaturada hacen que posea baja polaridad, y de ahí su baja solubilidad en agua. Las sales de ácido cinámico o cinamatos de metales alcalinos son solubles en agua.
• Rol en la naturaleza. El ácido cinámico tiene un rol particular en el metabolismo de las plantas, pues se encuentra distribuido a través de todo el reino vegetal. Es un precursor de los flavonoides, alcaloides, cumarinas y de la lignina, componente estructural de las plantas. Pertenece a la clase de las auxinas, hormonas que regulan el crecimiento celular en las plantas.

Obtención del ácido cinámico

En la naturaleza, el isómero trans del ácido cinámico proviene de la eliminación de amoníaco de la fenilalanina (un aminoácido), lo que ocurre gracias a la enzima fenilalanina-amoníaco-liasa. Esta enzima se encuentra en plantas superiores, hongos y levaduras.

El ácido cinámico a menudo está conjugado con aminoácidos y ácidos de azúcares. Por ejemplo, la cinamoglicina está presente en las plantas, pero podría ser un producto del metabolismo animal. Se encuentra en la glándula de olor del castor canadiense, pero es probable que lo obtenga de los alimentos.

Uso del ácido cinámico en aplicaciones médicas

• Efecto anticancerígeno. El ácido cinámico se ha usado por centenares de años para el tratamiento del cáncer en la medicina china, pues forma parte del Xuanshen, que es la raíz de una planta herbácea de la familia de las Scrophulariaceae. A finales del siglo XIX y principios del XX fue utilizado para tratar el cáncer, pero no se continuaron las investigaciones hasta hace algunas décadas. Aunque se desconoce el rol que cumple, su efectividad contra el cáncer en los huesos (osteosarcoma) ha sido confirmada recientemente. También se encontró que ejerce un efecto antiproliferación en las células malignas de adenocarcinoma de colon, melanoma, cáncer de próstata y pulmón. Según algunas experiencias, el tratamiento de células de melanoma con ácido cinámico por 3 días resultó en 75-95% de pérdida de invasividad, es decir, la capacidad de degradar y cruzar la barrera de los tejidos. Esto se atribuye a la modulación que ejerce sobre los genes implicados en la metástasis del tumor. Por otra parte, se ha encontrado que el ácido cinámico es un potente inhibidor de una enzima que influye en el avance de formas de cáncer dependiente de hormonas, como el cáncer de próstata, de senos y del endometrio. Además, innumerables compuestos derivados del ácido cinámico poseen propiedades anticancerígenas.
• Efectos positivos contra la resistencia a la insulina y diabetes. Algunos investigadores encontraron que el ácido cinámico puede aliviar la resistencia a la insulina. Esta enfermedad consiste en la no-efectividad de la acción de la insulina o la incapacidad de que esta pueda conseguir una respuesta normal de absorción de glucosa por parte de las células. Debido a esto, las células no absorben la glucosa, que permanece en la sangre y se produce la hiperglicemia o exceso de glucosa. Se dice entonces que la célula es resistente a la insulina. La consecuencia de no tratar la resistencia a la insulina es la diabetes tipo 2. El ácido cinámico posee mecanismos de acción que mejoran la efectividad de la insulina, lo que se traduce en aumento de la absorción de glucosa por las células resistentes a la insulina y alivio de la enfermedad. Varios derivados polifenólicos del ácido cinámico también son beneficiosos para tratar estas enfermedades, pero debido a su baja biodisponibilidad, tanto el ácido cinámico como sus derivados están aún bajo estudio. Se están haciendo esfuerzos para desarrollar diversas formas de administración de estos compuestos, como nanopartículas, encapsulamiento y emulsiones.
• Efectos contra la tuberculosis. El ácido trans-cinámico y sus derivados fueron empleados como agentes antituberculosos alrededor de 1894. Sin embargo, solo recientemente se han vuelto a estudiar con este propósito. Actualmente, se ha hallado que tienen un efecto sinérgico cuando se usan con otros medicamentos antituberculosos, incluso con aquellos hacia los cuales la bacteria Mycobacterium tuberculosis se ha vuelto resistente, repotenciando la acción del fármaco.

• Varios efectos beneficiosos. El ácido cinámico y muchos de sus derivados exhiben actividad hepatoprotectora, antimalaria, antioxidante y protectora del sistema cardiovascular. También muchos de sus derivados polifenólicos ejercen efecto antibacterial, antiviral y antifúngico.

Uso del ácido cinámico en la industria de los alimentos

• Aromatizante. El ácido cinámico y varios de sus derivados se usan para aromatizar algunos alimentos.

Nuevas aplicaciones del ácido cinámico

Recientemente, se encontró que el ácido cis-cinámico favorece el crecimiento de la planta de Arabidopsis thaliana, pariente de la col y de la mostaza.

Los científicos concluyeron que el ácido cis-cinámico tiene un alto potencial como agroquímico promotor del crecimiento de las plantas.

Referencias

1. Hoskins, J.A. The Occurrence, Metabolism and Toxicity of Cinnamic Acid and Related Compounds. Journal of Applied Toxicology. Recuperado de onlinelibrary.wiley.com.
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