Ceras (biológicas)

¿Qué son las ceras?

Las ceras son un material hidrofóbico compuesto por ácidos grasos y alcoholes de cadena larga (ésteres de alcoholes y ácidos grasos de cadena larga). Tienen múltiples funciones en la naturaleza, ya que son producidas naturalmente por muchas especies vegetales y animales.

La palabra “cera” deriva del vocablo latino cera, que hace referencia a la sustancia producida por las abejas y empleada para construir sus panales.

Teniendo en cuenta lo anterior, entonces se entiende que la definición de “cera” engloba a un conjunto de sustancias que comparten algunas características pero que no necesariamente tienen las mismas propiedades químicas y/o físicas.

No obstante, sin importar su identidad química, las ceras son sustancias sumamente hidrofóbicas que sirven distintos propósitos, dependiendo del organismo que las produce. Gran cantidad de seres vivos las utilizan como principal sustancia de reserva energética, mientras que otros las emplean como sustancias protectoras de su superficie.

Aunque son igual de comunes en plantas y animales, las ceras vegetales han sido descritas con mayor intensidad (y algunas de ciertos animales), pues tienen importancia biológica para estos organismos y también industrial, desde el punto de vista antropológico.

Estructura de las ceras

Las ceras han sido clásicamente definidas como ésteres alcohólicos de ácidos grasos de cadena larga, caracterizados por longitudes de 24-30 átomos de carbono, los cuales se asocian con alcoholes primarios de 16-36 átomos de carbono (asimismo, pueden asociarse con alcoholes del grupo de los esteroides).

Se forman por reacciones que involucran la unión de un alcohol y un ácido graso, más o menos como sigue:

CH3(CH2)nCH2OH (alcohol) + CH3(CH2)nCOOH (ácido graso) → CH3(CH2)nCH2COOHCH2(CH2)CH3 (éster de cera) + H2O (agua)

La naturaleza de los componentes alifáticos de las ceras puede ser enormemente variable, pudiendo hallarse en estas ácidos grasos, alcoholes primarios y secundarios, hidrocarburos, ésteres de esteroles, aldehídos alifáticos, cetonas, dicetonas, triacilgliceroles, triterpenos y esteroles, entre otros.

De la misma manera, tanto la longitud de la cadena como el grado de saturación y la ramificación de los ácidos grasos y de los demás componentes alifáticos de las ceras dependen de su origen.

Sabiendo esto, se ha demostrado que son diferentes aquellas ceras producidas en las plantas y las producidas por animales marinos y por animales terrestres, por ejemplo.

Propiedades de las ceras

• Textura. Puede variar desde suaves y manejables hasta duras (plásticos) o rompibles a 20 °C.
• Viscosidad. Generalmente muy poca.
• Solubilidad. Son altamente insolubles en agua, pero sí lo son en solventes orgánicos, aunque dicho proceso depende mucho de la temperatura.

Funciones de las ceras

• Protección. Forman una capa protectora sobre superficies de plantas y animales, evitando daños físicos y químicos.
• Impermeabilización. Impiden la pérdida de agua. Por ejemplo, la cera de las hojas evita que las plantas se deshidraten.
• Aislamiento. Ayudan a proteger contra cambios de temperatura y humedad.
• Lubricación. Algunas ceras lubrican superficies biológicas, como el cerumen en el oído.
• Defensa. Actúan como barrera frente a microorganismos, polvo e insectos.
• Ejemplos. La cera que recubre las hojas y frutos de las plantas. El cerumen del oído humano. La cera producida por las abejas.
• En la industria. Las ceras de origen biológico también son muy útiles desde el punto de vista industrial, pues son empleadas en la producción de fármacos, cosméticos, etc. Las lociones típicamente empleadas para la hidratación de la piel, así como las pulituras y algunos ungüentos, están compuestas por mezclas de grasas con cera de abejas, cera de palma brasileña, cera de lana de cordero, cera de esperma de ballenas, etc. Las ceras también son muy empleadas en recubrimientos industriales que permiten la repulsión hídrica, así como en la fabricación de las sustancias empleadas para pulir automóviles. Son utilizadas en el plastificado de termofusibles, en la lubricación de equipos de trabajo en la industria metalúrgica y para permitir la liberación retardada de compuestos utilizados en la agricultura y la farmacología.

Tipos de ceras

Las ceras pueden ser naturales o sintéticas. Las naturales también pueden tener origen orgánico o mineral, siendo estas últimas producto del procesamiento del lignito (carbón), por lo que generalmente son no renovables (como el petrolato o vaselina).

Las de origen animal y/o vegetal son consideradas ceras naturales renovables y modificables, en vista de que pueden ser modificadas por métodos químicos como la hidrogenación y la reesterificación, por ejemplo.

Así pues, en el contexto biológico, las ceras se clasifican de acuerdo con la fuente de la cual son obtenidas.

• Ceras vegetales. Las plantas producen diferentes tipos de ceras en diferentes partes de sus cuerpos: en las hojas, en las flores, en los frutos o en las semillas.
  • Ruta biosintética. Los componentes alifáticos de las ceras vegetales son sintetizados en las células epidérmicas a partir de ácidos grasos de cadenas muy largas (de 20 a 34 átomos de carbono). La síntesis comienza con la producción de ácidos grasos de 16 y 18 carbonos, originados inicialmente en el estroma de los plastidios gracias a la actividad de las enzimas solubles que componen el complejo ácido graso sintasa. Posteriormente, estos ácidos grasos son elongados gracias a complejos multienzimáticos asociados con la membrana, conocidos como ácidos grasos elongasas. En cada extensión de dos átomos de carbono se dan cuatro reacciones:
    • Condensación entre un acil graso esterificado a una molécula de acetil Co-A (sustrato) y una molécula de malonil-CoA.
    • B-ceto reducción.
    • Deshidratación.
    • Enoil reducción

Se han descrito dos vías principales para la producción de los componentes de las ceras vegetales, una de ellas es la vía de reducción de acilo y la otra es la vía de descarbonilación. La primera resulta en la síntesis de alcoholes y ésteres de ceras, entretanto la última produce aldehídos, alcanos, alcoholes secundarios y cetonas.

• • Vía de reducción de acilo. Los ésteres de acil-CoA producidos por la elongación de cadena son reducidos en una reacción de dos pasos que involucran un intermediario transitorio de tipo aldehído y que son catalizados por la enzima acil-CoA reductasa. El alcohol graso producido puede esterificarse para formar un éster de cera gracias a la enzima acil-CoA alcohol transacilasa.
  • Vía de descarbonilación. El primer paso de esta ruta es la reducción de un éster acil-CoA a un aldehído mediada por una enzima acil-CoA reductasa. Cuando una enzima aldehído descarbonilasa elimina el grupo carbonilo de dicha molécula se produce un alcano, que posee un átomo de carbono menos que su ácido graso precursor. Este hidrocarburo puede metabolizarse más aún por la inserción de un grupo hidroxilo en la cadena vía una hidroxilasa o una oxidasa, formándose un alcohol secundario. El paso final para la producción de ésteres de cera a partir de alcoholes de cadena larga y ácidos grasos es catalizado por una enzima acil-CoA: alcohol transacilasa, que también es necesaria para la síntesis de triacilgliceroles.
• Ceras animales. Los animales también producen abundantes cantidades de ceras, especialmente los insectos, las ballenas, las ovejas y las aves, a partir de los cuales se pueden obtener con fines biotecnológicos. Su utilidad biológica ha sido estudiada con cierto detalle y, dependiendo del animal de que se trate, pueden cumplir propósitos de protección, de comunicación, entre otros.

Ejemplos de ceras biológicas

• Ceras animales
  • Cera de abejas. Como su nombre lo indica, este tipo de cera es producido por las abejas, siendo la más popular la de Apis mellifera. Estos animales poseen glándulas especializadas en su abdomen que secretan la cera que emplean para construir los panales, donde ponen sus huevos y organizan la colmena. Esta cera es comúnmente obtenida como producto secundario de la miel y se emplea con distintos propósitos, tanto en la cosmetología como en la industria (fabricación de velas, pulituras, alimentos, textiles, barnices, etc.). Se compone de hidrocarburos, ésteres, ácidos libres y otros, y los estudios más especializados indican que es rica en ácido cerótico y miricina.
  • Esperma de ballena. Es otro tipo de cera animal muy conocido, obtenido a partir de una cavidad en la cabeza de la ballena Physeter macrocephalus, que puede producir hasta 3 toneladas de esta sustancia que emplea como sonar. Es rica en ésteres grasos, triglicéridos, alcoholes libres y ácidos; entre los ésteres grasos se encuentran principalmente cetil palmitato (de 32 carbonos) y cetil miristato (de 30 carbonos). Esta cera animal ha sido muy empleada en medicina, cosmetología y farmacéutica, así como en la producción de velas. No obstante, algunas regulaciones internacionales existen actualmente, pues las ballenas eran asesinadas con el único propósito de obtener este producto, significando grandes pérdidas para la fauna marina.
• Ceras vegetales
  • Cera de palma. La palma de cera Copernicia cerifera Martius es una especie de palma brasileña que produce una de las ceras vegetales más importantes desde el punto de vista comercial. Esta cera se obtiene de la superficie superior e inferior de las hojas de la palma y tiene múltiples aplicaciones tanto en la preparación de alimentos como en la cosmetología, el encerado de muebles y automóviles, la producción de seda dental encerada, etc.
  • Aceite de jojoba. La cera de jojoba es obtenida de Simmondsia chinensis, un arbusto típico de las zonas áridas de México y Estados Unidos. Sus semillas son ricas en una cera o aceite obtenido por prensa fría, con muchas aplicaciones medicinales, siendo uno de los principales reemplazos del esperma de ballena.

Referencias

1. Domínguez, E., Heredia, A. Waxes: a forgotten topic in lipid teaching. Biochemical Education.
2. Firestone, D. Physical and chemical characteristics of oils, fats and waxes. Aocs Press.
3. Kolattukudy, P.E. Plant waxes. Lipids.
4. Post-Beittenmiller, D. Biochemistry and molecular biology of wax production in plants. Annual review of plant biology.
5. Tinto, W.F., Elufioye, T.O., Roach, J. Waxes. In Pharmacognosy. Academic Press.