Lípidos insaponificables

¿Qué son los lípidos insaponificables?

Los lípidos insaponificables son lípidos que no contienen ácidos grasos como componentes estructurales fundamentales. En contraste, los lípidos saponificables o complejos sí poseen ácidos grasos, los cuales pueden ser liberados por hidrólisis alcalina, produciendo sales de ácidos grasos (jabones), en un proceso denominado saponificación.

Numéricamente, los lípidos insaponificables son inferiores que los complejos, pero entre ellos se encuentran moléculas con actividad biológica muy intensa y especializada. Ejemplo de ellos son algunas vitaminas, hormonas, coenzimas, carotenoides, entre otros.

Los lípidos

Los lípidos son biomoléculas orgánicas que no presentan solubilidad en el agua, pero sí en disolventes no polares, tales como el benceno, el éter o el cloroformo. Su constitución química es, principalmente, carbono, hidrógeno y oxígeno. También pueden presentar, en menor grado otros componentes, como fósforo, nitrógeno y azufre.

Los lípidos con frecuencia se unen a otras biomoléculas, mediante enlaces débiles o enlaces covalentes, formando moléculas híbridas, entre las que se encuentran los glucolípidos y las lipoproteínas.

Los lípidos han sido clasificados de distintas maneras, sin embargo, la clasificación más estable se basa en la presencia (lípidos saponificables) o ausencia (lípidos insaponificables) de ácidos grasos en su estructura.

Características de los lípidos insaponificables

• Los lípidos insaponificables pueden incluir diversos tipos de compuestos, como esteroides, terpenos y prostaglandinas. Cada grupo tiene una estructura química única y realiza funciones específicas en el organismo.
• Desempeñan funciones biológicas esenciales en el cuerpo. Por ejemplo, los esteroides (como el colesterol) son precursores de hormonas, vitamina D y ácidos biliares. Las prostaglandinas tienen un papel fundamental en la regulación de la inflamación, la coagulación sanguínea y la contracción muscular.
• Al igual que otros lípidos, los lípidos insaponificables son insolubles en agua debido a su naturaleza hidrofóbica. Esta característica es importante para su función y distribución en el cuerpo.
• Se encuentran en diversas fuentes naturales, como aceites vegetales, grasas animales, aceites esenciales de plantas y ciertos productos marinos.
• Tienen aplicaciones en la industria y la medicina. Por ejemplo, los esteroides se utilizan en la producción de fármacos y suplementos, y los aceites esenciales ricos en terpenos son ampliamente utilizados en la industria cosmética y de perfumería.

Función de los lípidos insaponificables

Los lípidos insaponificables cumplen diversas funciones complejas y específicas dentro de los seres vivos, entre ellas:

Funciones de las vitaminas

Las vitaminas son compuestos orgánicos que en cantidades muy reducidas son indispensables para la función de todas las células, y deben estar contenidas en la dieta de algunas especies, pues son incapaces de sintetizarlas ellas mismas. Las vitaminas liposolubles pertenecen todas al grupo de los lípidos no saponificables.

Vitamina A

La vitamina A es indispensable para la visión, pues en forma de aldehído es parte constituyente de la rodopsina, un pigmento visual. La deficiencia de esta vitamina provoca ceguera nocturna en adultos y xeroftalmia, u ojos secos, en lactantes y niños, que puede derivar en ceguera permanente.

Aún se desconoce la función de la vitamina A en otras actividades biológicas, su deficiencia en la dieta ocasiona, además de los problemas visuales, retardo en el crecimiento, desarrollo incompleto de huesos y sistema nervioso, engrosamiento y resequedad de la piel, esterilidad y degeneración de riñones y otros órganos.

Vitamina D

Su función está relacionada con la calcificación adecuada de los huesos, y su deficiencia ocasiona raquitismo. Existen varios compuestos que tienen función de vitamina D. En los mamíferos, las más importantes son la vitamina D₂ (ergocalciferol) y la D₃ (colecalciferol).

La presencia de esta vitamina en la dieta es muy escasa, o nula, excepto en el hígado de los peces. La vitamina D puede sintetizarse por el propio organismo a partir de un compuesto denominado 7-deshidrocolesterol, presente en la piel, para lo cual se necesita la exposición a la luz solar.

Vitamina E

Conocida también como tocoferol, tiene función antioxidante, al impedir la autooxidación de los ácidos grasos muy insaturados en presencia de oxígeno molecular. Su deficiencia produce esterilidad (al menos en cobayos), necrosis del hígado, degeneración de riñones y músculos esqueléticos, entre otras.

Vitamina K

Compuesto sintetizado por las bacterias que forman parte de la flora intestinal. Es necesaria para una correcta coagulación sanguínea, posiblemente porque actúa como sustrato en el hígado para la producción de una enzima (proconvertina) que participa en la cascada de coagulación.

Funciones de los fotopigmentos

Algunos lípidos insaponificables actúan como pigmentos fotosintéticos, o forman parte de estos. Por ejemplo, el fitol, un diterpeno que forma parte de la clorofila. Los carotenoides son poliisoprenoides que poseen dobles enlaces conjugados y que también pueden actuar como receptores de energía luminosa.

Existen dos tipos principales de carotenoides, los carotenos y las xantofilas. La diferencia fundamental entre ambos es la ausencia (carotenos) o presencia (xantofilas) de oxígeno en su constitución molecular.

Funciones de las hormonas

Entre los lípidos insaponificables existen componentes con función hormonal, entre ellos:

Andrógenos

Son las hormonas sexuales masculinas, conformadas por la testosterona y la dihidrotestosterona. Estas hormonas regulan el crecimiento y desarrollo de estructuras sexuales como el pene, espermiducto y glándulas accesorias.

También permiten la aparición de los caracteres sexuales secundarios (como la barba y el tono de voz) y actúan sobre el comportamiento reproductivo.

Estrógenos

Existen tres tipos de estrógenos: el estradiol, la estrona y el estriol. Su función, en la hembra, es similar a los andrógenos en los machos, al permitir el desarrollo de estructuras sexuales, regular la aparición de caracteres sexuales secundarios e intervenir sobre el deseo sexual y comportamiento reproductor.

Progesterona

La hormona de la gestación estimula cambios en las paredes del útero para la implantación del feto durante la reproducción e interviene en el desarrollo de la glándula mamaria, entre otras actividades.

Prostaglandinas

Todas las prostaglandinas tienen actividad hormonal.

Otras funciones

Adicionalmente los lípidos insaponificables pueden tener otras funciones, entre ellas, las sales biliares, que actúan saponificando lípidos saponificables durante el proceso de digestión.

Otros tienen funciones de coenzimas o seudo coenzimas, como la coenzima Q, la cual tiene la función de transportar hidrógeno en la respiración mitocondrial. Mientras que los ésteres fosfóricos del dolicol y el bactoprenol participan en la biosíntesis de lipopolisacáridos.

Clasificación de los lípidos insaponificables

Existen tres clases de lípidos insaponificables: los terpenos, los esteroides y las prostaglandinas. Los dos primeros son muy similares desde el punto de vista estructural, puesto que derivan de unidades de hidrocarburos de cinco átomos de carbonos.

Las prostaglandinas, por su parte, provienen de la ciclación de ácidos grasos insaturados compuestos de 20 átomos de carbono.

Terpenos

Son moléculas constituidas por muchas unidades de isopreno, un hidrocarburo de cinco átomos de carbono. También se llaman terpenoides o isoprenoides. Estas moléculas pueden ser lineales, cíclicas, o contener ambos tipos de estructuras.

La unión entre las distintas unidades que conforman un terpeno generalmente sigue un orden denominado “cabeza-cola”, aunque en ocasiones puede ser “cola-cola”. La mayoría de los dobles enlaces presentes en los terpenos son de tipo trans, sin embargo, también pueden presentarse enlaces cis.

Los terpenos pueden subdividirse según la cantidad de unidades de isoprenos que los conformen:

Monoterpenos

Tienen dos unidades de isopreno. Muchos son constituyentes de aceites esenciales presentes en plantas, como el mentol, componente principal del aceite de menta, o el alcanfor, constituyente fundamental del aceite del mismo nombre.

Sesquiterpenos

Contienen tres unidades de isopreno. Por ejemplo, el farnesol, un hidrocarburo acíclico presente en muchas plantas y que se usa en perfumería para resaltar los olores de algunos perfumes.

Diterpenos

Tienen cuatro unidades de isopreno. Un ejemplo de diterpenos es el fitol, componente fundamental de la clorofila, pigmento fotosintético de las plantas.

Triterpenos

Formados por seis unidades de isopreno. Tal es el caso del escualeno, precursor del colesterol, esterol que forma parte de la membrana plasmática y tejidos del cuerpo de todos los animales.

Tetraterpenos

Ocho unidades de isopreno, como los carotenoides, pigmentos orgánicos presentes en plantas y otros organismos que realizan fotosíntesis, tales como algas, protistas y bacterias.

Politerpenos

Con más de ocho unidades de isopreno, como el caucho natural y la guatapercha. Un grupo importante de los politerpenos son los poliprenoles, los cuales, además de presentar numerosas unidades de isopreno unidas linealmente, poseen un alcohol primario terminal.

Ejemplos de politerpenos son el bactoprenol, o alcohol undecaprenílico, presente en bacterias, y el dolicol, en animales. Estos, en su forma de éster fosfórico, poseen funciones seudo coenzimáticas.

Esteroides

Son compuestos orgánicos originados a partir de un triterpeno lineal denominado escualeno. Este escualeno tiene la capacidad de ciclar muy fácilmente. Existen muchos esteroides en la naturaleza, cada uno con funciones o actividades particulares.

Los esteroides difieren entre si por la cantidad de dobles enlaces, por su ubicación dentro de la molécula, y por el tipo, la cantidad y la posición de sus grupos sustituyentes.

También difieren en la configuración de los enlaces entre estos grupos funcionales sustituyentes (configuración alfa o beta) y el núcleo, y la configuración que presentan los anillos entre ellos.

Lanosterol

Esteroide aislado por primera vez de la cubierta de ceras de la lana. Es el primer producto obtenido de la ciclación del escualeno. En tejidos animales es un precursor del colesterol, pero también se encuentra en las membranas vegetales.

Es un alcohol esteroide que presenta una cadena ramificada de al menos 8 átomos de carbono en el carbono 17 (c17), así como un grupo hidroxilo en el carbono 3 del anillo A.

Colesterol

Otro alcohol esteroide, derivado del lanosterol, presente en las membranas plasmáticas de un gran número de células animales, y en las lipoproteínas del plasma sanguíneo. El colesterol es el precursor de muchos otros esteroides, como los ácidos biliares, estrógenos, andrógenos, progesterona y hormonas adrenocorticales.

Otros esteroides

Los fitoesteroles son un grupo de esteroides presentes en las plantas superiores, entre los cuales se encuentran el estigmasterol y el sitosterol. Los hongos y levaduras, por su parte, presentan micosteroles, como el ergosterol, precursor de la vitamina D.

Eicosanoides

Moléculas de 20 átomos de carbono que derivan de ácidos grasos esenciales de 20 carbonos, como los ácidos linoleico, linolénico y araquidónico. Son constituyentes fundamentales del sistema inmunológico y también cumplen funciones importantes en el sistema nervioso central.

Prostaglandinas

Familia de derivados de ácidos grasos con importante actividad hormonal o reguladora. Fueron aislados por primera vez del plasma seminal, la próstata y la vesícula seminal. Existen numerosos tipos de prostaglandinas con diferente función, pero todas disminuyen la presión sanguínea. También provocan contracción en la musculatura lisa.

Tromboxanos

Son compuestos derivados del ácido araquidónico, con efecto tanto autocrino (afecta a la célula emisora) como paracrino (afecta células vecinas). Su principal función está relacionada con la coagulación y la acumulación de plaquetas.

Leucotrienos

Otros derivados de ácido araquidónico, aislados por primera vez de los leucocitos y que se caracterizan por presentar cuatro dobles enlaces conjugados en su estructura. Poseen actividad constrictora de músculos lisos y participan en procesos inflamatorios.

Referencias

1. A. Lehninger. Bioquímica. Ediciones Omega, S.A.
2. Lipid. Recuperado de en.wikipedia.org.
3. Terpeno. Recuperado de es.wikipedia.org.
4. Esteroide. Recuperado de es.wikipedia.org.