Los lípidos saponificables son aquellos lípidos que tienen un grupo funcional éster que puede ser hidrolizado en condiciones alcalinas. Son lípidos saponificables las ceras, los fosfolípidos, los triglicéridos y los esfingolípidos.
Al proceso químico de hidrólisis alcalina de los ésteres en presencia de una base en solución acuosa (NaOH o KOH) se le conoce como saponificación. Esta reacción consiste en la ruptura del enlace carbono-oxígeno que “sostiene” la porción ácida y la porción alcohólica del éster.
La saponificación es el proceso a través del cual se obtienen las sales carboxiladas, que son la materia prima para la fabricación de los jabones que empleamos diariamente para el aseo personal o del hogar.
La saponificación de lípidos resulta en la liberación de moléculas de glicerol y las sales de sus ácidos grasos.
En vista de que los lípidos que componen los tejidos tanto de los animales como de las plantas son, en su mayoría, lípidos saponificables, a lo largo de la historia el hombre se ha valido de diversas fuentes naturales para la obtención de sustancias jabonosas con diferentes utilidades domésticas e industriales.
Tradicionalmente se empleaba el sebo bovino (grasa de vaca) y lejía (cenizas, fuente KOH impuro), no obstante, en la actualidad se utilizan grasas animales y vegetales de distintos tipos y el álcali usualmente es el carbonato de sodio.
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Características y estructura de los lípidos saponificables
Los lípidos saponificables, como ya se comentó, son las ceras, los fosfolípidos, los triglicéridos y los esfingolípidos. Como todos los lípidos conocidos en la naturaleza, estos son moléculas anfipáticas, es decir, son moléculas con un extremo polar (hidrofílico) y un extremo apolar (hidrofóbico).
Estructuralmente hablando, la porción apolar de los lípidos saponificables consiste en una o dos cadenas de ácidos grasos de distintas longitudes y de grados de saturación variables, los cuales pueden ser ramificados o no.
Un ácido graso también tiene características anfipáticas, pues es un ácido carboxílico constituido por una cadena alifática (hidrocarburo) apolar. Estos compuestos no se encuentran libres en el contexto biológico, sino que siempre están asociados químicamente a otras moléculas.
Así pues, la característica fundamental de todos los lípidos saponificables es que son moléculas compuestas por ácidos grasos esterificados a distintos tipos de “esqueletos” o “armazones”.
Fosfolípidos
Los fosfolípidos están esterificados a una molécula de glicerol, que también tiene unido en uno de sus átomos de carbono un grupo fosfato capaz de interactuar con distintos grupos para formar, mediante un enlace fosfodiéster, los distintos tipos de fosfolípidos que se conocen como la fosfatidilcolina y la fosfatidiletanolamina, por ejemplo.
Triglicéridos
Los triglicéridos, de forma similar a los fosfolípidos, son moléculas lipídicas ensambladas sobre un esqueleto de glicerol, pero se diferencian de los anteriores en que en vez de un grupo fosfato están esterificados a un tercer ácido graso.
Esfingolípidos
Los esfingolípidos están formados por una molécula de esfingosina (un aminoalcohol de 18 átomos de carbono) que está unida a un ácido graso mediante un enlace amida.
Fosfoesfingolípidos o esfingomielinas
Existen los fosfoesfingolípidos o esfingomielinas, que son aquellos que poseen un grupo fosfato unido a uno de los grupos OH de la esfingosina y a los cuales pueden esterificarse moléculas de colina o etanolamina, constituyendo la “cabeza” polar de la molécula.
Glucoesfingolípidos
También están los glucoesfingolípidos, que en vez de un grupo fosfato poseen un carbohidrato (monosacárido u oligosacárido) unido a través de un enlace glucosídico a uno de los grupos OH de la esfingosina.
Ceras
Las ceras, finalmente, también son ésteres de ácidos grasos de cadena muy larga cuyo “esqueleto” es un alcohol de alto peso molecular (de cadenas de hasta 30 átomos de carbono).
Funciones
Biológicamente hablando, los lípidos saponificables son de trascendental importancia para el funcionamiento de todos los seres vivos, pues la mayor parte de estos, especialmente los fosfolípidos y los esfingolípidos, cumplen funciones estructurales, metabólicas e incluso de señalización intracelular.
Las membranas celulares de los organismos eucariotas y procariotas están compuestas por bicapas lipídicas.
Estas bicapas están principalmente formadas por fosfolípidos, los cuales se organizan de manera tal que sus extremos apolares quedan “resguardados” del medio acuoso en el interior de las mismas, mientras que sus “cabezas” polares están en permanente interacción con el medio circundante.
De lo anterior se entiende la importancia de estas moléculas para la existencia de las células como las conocemos en la actualidad.
Los esfingolípidos también enriquecen las membranas de muchos tipos de células y, además de esta función estructural, son muy estudiados por su participación en los fenómenos de señalización celular, pues han sido implicados en procesos como la apoptosis, la mitosis y la proliferación celular, entre otros.
Estas moléculas son particularmente importantes para las células del sistema nervioso de muchos animales, pues forman parte, por ejemplo, de más del 5% de la materia gris del cerebro de los humanos.
Importancia económica e industrial
Los lípidos saponificables han sido explotados industrialmente por el hombre desde hace decenas de años para la producción de jabones a través de la saponificación.
El aprovechamiento de las grasas animales y más recientemente de grasas vegetales, como el aceite de palma y el aceite de coco, por ejemplo, ha sido de gran relevancia para el desarrollo de jabones con distintas propiedades y características.
La capacidad de remoción de grasas y el “poder limpiador” de los detergentes o jabones que se emplean en la actualidad para el aseo personal, doméstico e industrial está relacionada con la estructura de los iones presentes en las sales de los ácidos grasos que son producidas por la saponificación de los lípidos.
Esto se debe a la capacidad de estos iones para participar en la formación de micelas, que son estructuras esféricas formadas por estas moléculas anfipáticas, en las cuales los ácidos grasos se enfrentan en el centro y los iones encaran la superficie hidrofílica.
Ejemplos de lípidos saponificables
Debido a su abundancia, los ejemplos más reconocidos de lípidos saponificables son los fosfolípidos. Son fosfolípidos la fosfatidilcolina, la fosfatidilserina, la fosfatidiletanolamina y el fosfatidilinositol, por ejemplo.
La cera de abejas y la cera de palma son buenos ejemplos de lípidos saponificables tipo ceras, entretanto la grasa corporal de los animales, así como muchas de las grasas vegetales son buenos ejemplos de lípidos saponificables tipo triglicéridos.
Referencias
- Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organic chemistry.
- Law, S. Q., Halim, R., Scales, P. J., & Martin, G. J. (2018). Conversion and recovery of saponifiable lipids from microalgae using a nonpolar solvent via lipase-assisted extraction. Bioresource technology, 260, 338-347.
- Nelson, D. L., Lehninger, A. L., & Cox, M. M. (2008). Lehninger principles of biochemistry. Macmillan.
- Stoker, H. S. (2012). General, organic, and biological chemistry. Nelson Education.
- Vance, D. E., & Vance, J. E. (Eds.). (1996). Biochemistry of lipids, lipoproteins and membranes. Elsevier.